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901235

Sigma-Aldrich

TBS-DHG Catalyst

greener alternative

≥95%

Sinônimo(s):

(2R,3S,4R)-2-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol, 6-Tertbutyldimethylsilyl-1,2-dihydroglucal

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C12H26O4Si
Número CAS:
Peso molecular:
262.42
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352201
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

≥95%

Formulário

powder or crystals

adequação da reação

reagent type: catalyst

características do produto alternativo mais ecológico

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

categoria alternativa mais ecológica

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

[H]C1([H])C([H])([H])O[C@@](C([H])([H])O[Si](C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])([H])[C@](O[H])([H])[C@]1([H])O[H]

InChI

1S/C12H26O4Si/c1-12(2,3)17(4,5)16-8-10-11(14)9(13)6-7-15-10/h9-11,13-14H,6-8H2,1-5H3/t9-,10-,11+/m1/s1

chave InChI

KKFGQPZYDWCKRC-MXWKQRLJSA-N

Descrição geral

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Aplicação

6-Tertbutyldimethylsilyl-1,2-dihydroglucal (TBS-DHG) was reported by the Morken Lab to be an effective carbohydrate-derived catalyst for enantioselective diboration of alkenes. Related capabilities were observed with the dihydrorhamnal (DHR) catalyst (901237). TBS-DHG has also been used in ruthenium(0)catalyzed transfer hydrogenation cycloadditions.

produto relacionado

Nº do produto
Descrição
Preços

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Chemical communications (Cambridge, England), 50(56), 7545-7547 (2014-06-04)
A new method for the ring expansion of cyclic diols is described. Using improved conditions for the ruthenium(0) catalyzed cycloaddition of cyclic 1,2-diols with 1,3-dienes, fused [n.4.0] bicycles (n = 3-6) are formed, which upon exposure to iodosobenzene diacetate engage
Hiroki Sato et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(50), 16244-16247 (2016-12-10)
The first use of vicinal diols, ketols, or diones as 2
Lichao Fang et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(8), 2508-2511 (2016-02-09)
Catalytic enantioselective diboration of alkenes is accomplished with readily available carbohydrate-derived catalysts. Mechanistic experiments suggest the intermediacy of 1,2-bonded diboronates.
Lu Yan et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(10), 3663-3673 (2018-02-15)
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Artigos

Enantioselective alkene diboration is a valuable strategy for transforming unsaturated hydrocarbons into useful chiral building blocks.

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