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Sigma-Aldrich

5-[4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)benzylamino]-5-oxopentanoic acid

97%

Sinônimo(s):

5-Oxo-5-[[[4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methyl]amino]pentanoic acid, Benzylamino tetrazine acid, Bz-Tz-acid

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C14H15N5O3
Número CAS:
Peso molecular:
301.30
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

forma

solid

adequação da reação

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

pf

163-170 °C (decomposition)

grupo funcional

carboxylic acid

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

OC(CCCC(NCC(C=C1)=CC=C1C2=NN=CN=N2)=O)=O

InChI

1S/C14H15N5O3/c20-12(2-1-3-13(21)22)15-8-10-4-6-11(7-5-10)14-18-16-9-17-19-14/h4-7,9H,1-3,8H2,(H,15,20)(H,21,22)

chave InChI

KWNYIZNORNUUJQ-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

5-[4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)benzylamino]-5-oxopentanoic acid may be used in the synthesis of a PEG-tetrazine (PEG-Tz) macromer via acid-amine conjugation. This macromer can undergo click reaction with norbornene-functionalized peptides to form hydrogels that is useful for 3D cell culture.
Acid functionalized tetrazine for inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions. The tetrazine will react with strained alkenes such as transcyclooctene, norbornene and cyclopropene to yield a stable covalent linkage. Tetrazines have proven useful in bioorthogonal reactions for many biological imaging and bioconjugation applications.

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Descrição
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Pictogramas

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Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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