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416436

Sigma-Aldrich

Dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidite

technical grade, 90%

Sinônimo(s):

Bis(benzyloxy)(diisopropylamino)phosphine, Dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidate, Dibenzyl diisopropylphosphoramidite, N,N-Diisopropyl dibenzyl phosphoramidate, [Bis(benzyloxy)phosphanyl]bis(propan-2-yl)amine

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About This Item

Fórmula linear:
[(CH3)2CH]2NP(OCH2C6H5)2
Número CAS:
108549-23-1
Peso molecular:
345.42
Beilstein:
3616864
Número MDL:
MFCD00191988
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24866075
NACRES:
NA.22

grau

technical grade

Ensaio

90%

Formulário

liquid

índice de refração

n20/D 1.535 (lit.)

p.e.

130 °C/0.55 mmHg (lit.)

solubilidade

THF: soluble(lit.)
acetonitrile: soluble(lit.)
cold water: insoluble(lit.)
dichloromethane: soluble(lit.)

densidade

1.028 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine
phenyl

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)N(C(C)C)P(OCc1ccccc1)OCc2ccccc2

InChI

1S/C20H28NO2P/c1-17(2)21(18(3)4)24(22-15-19-11-7-5-8-12-19)23-16-20-13-9-6-10-14-20/h5-14,17-18H,15-16H2,1-4H3

chave InChI

ANPWLBTUUNFQIO-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidite may be used for the preparation of phosphopeptides. It may be used for the synthesis of a GDP (guanosine diphosphate) analog, SML-8-73-1.

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Nº do produto
Descrição
Preços

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

156.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

69 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCK6531
MKCH3797
MKCD5386
MKBX3138V
MKBS0952V

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D M Andrews et al.
International journal of peptide and protein research, 38(5), 469-475 (1991-11-01)
A completely general method for the O-phosphorylation of peptides of any given composition using solid-phase methodology is described. Peptides were assembled using Fmoc amino acid active esters, with base used for Fmoc deprotection. Unprotected amino acid side chain hydroxyl groups
D L Clemm et al.
Molecular endocrinology (Baltimore, Md.), 14(1), 52-65 (2000-01-11)
Human progesterone receptor (PR) is phosphorylated on multiple serine residues (at least seven sites) in a manner that involves distinct groups of sites coordinately regulated by hormone and different kinases. Progress on defining a functional role for PR phosphorylation has
Synthesis, 9, 1481-1485 (2004)
Jie Xue et al.
Organic letters, 6(9), 1365-1368 (2004-04-23)
[reaction: see text] A new one-step reaction has been developed for converting 4-azido-4-deoxy-d-galactoside into 4-deoxy-d-erythro-hexos-3-ulose by phosphoramidites and tetrazole. It is proposed that the new reaction proceeds via an intramolecular Staudinger reaction of the phosphite intermediate and a tetrazole-catalyzed elimination
Sang Min Lim et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 53(1), 199-204 (2013-11-22)
We report the synthesis of a GDP analogue, SML-8-73-1, and a prodrug derivative, SML-10-70-1, which are selective, direct-acting covalent inhibitors of the K-Ras G12C mutant relative to wild-type Ras. Biochemical and biophysical measurements suggest that modification of K-Ras with SML-8-73-1
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