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366315

Sigma-Aldrich

Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)-chloroform adduct

Sinônimo(s):

Dipalladium-tris(dibenzylideneacetone)chloroform complex, Pd2(dba)3 · CHCl3

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About This Item

Fórmula linear:
(C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5)3Pd2 · CHCl3
Número CAS:
Peso molecular:
1035.10
Número MDL:
Código UNSPSC:
12161600
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulário

solid

Nível de qualidade

adequação da reação

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

pf

131-135 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

[Pd].[Pd].ClC(Cl)Cl.O=C(/C=C/c1ccccc1)\C=C\c2ccccc2.O=C(/C=C/c3ccccc3)\C=C\c4ccccc4.O=C(\C=C\c5ccccc5)/C=C/c6ccccc6

InChI

1S/3C17H14O.CHCl3.2Pd/c3*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;2-1(3)4;;/h3*1-14H;1H;;/b3*13-11+,14-12+;;;

chave InChI

LNAMMBFJMYMQTO-FNEBRGMMSA-N

Descrição geral

Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)-chloroform adduct (Pd2dba3·CHCl3) is reported to serve as effective precatalysts, or precursors to the active Pd(0) catalyst.

Aplicação

Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)-chloroform adduct (Pd2dba3·CHCl3) was used in the following studies:
  • To compose the catalytic system for the preparation of homoallylpalladium complexes.These complexes underwent in situ Stille type cross coupling with various vinyltin reagents to afford the cyclized products bearing allyl appendages.
  • As palladium source in the asymmetric transformations of 3,4-epoxy-1-butene.
  • As catalyst for the Heck cross-coupling reaction of iodobenzene with styrene.
  • As cyclization catalyst.
  • As catalyst for [2+2+2] cycloaddtion of didehydrotriphenylenes to the corresponding extended triphenylenes.
  • As catalyst for the carbonylation of b,b-imidoyl iodides to the corresponding imidate esters used, in turn, to prepare cyclic, quaternary amino acids.

Pictogramas

Health hazardExclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Skin Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The Journal of Organic Chemistry, 55, 3388-3388 (1990)
Tetrahedron Letters, 30, 651-651 (1989)
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Tetrahedron Letters, 38(17), 3027-3030 (1997)
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 12, 5657-5657 (2006)

Artigos

The Heck reaction is the palladium catalyzed cross-coupling reaction between alkenes and aryl or vinyl halides (or triflates) to afford substituted alkenes.

Global Trade Item Number

SKUGTIN
366315-1G4061831826050
366315-250MG4061831826067

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