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Sigma-Aldrich

Tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate

97%

Sinônimo(s):

Tricyclohexylphosphonium tetrafluoroborate

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About This Item

Fórmula linear:
(C6H11)3P · HBF4
Número CAS:
Peso molecular:
368.24
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

97%

forma

solid

adequação da reação

reaction type: Arylations
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

pf

164 °C (lit.)

grupo funcional

phosphine

cadeia de caracteres SMILES

F[B-](F)(F)F.[H][P+](C1CCCCC1)(C2CCCCC2)C3CCCCC3

InChI

1S/C18H33P.BF4/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;2-1(3,4)5/h16-18H,1-15H2;/q;-1/p+1

chave InChI

MYSMMEUXKHJYKH-UHFFFAOYSA-O

Descrição geral

Tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate (PCy3·HBF4) is an inexpensive and air-stable phosphine ligand, commonly used in cross-coupling reactions.

Aplicação

Tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate may be used in the following processes:
  • As a ligand for preparing C-homoaporphine alkaloids via microwave-assisted direct-arylation.
  • To synthesize poly-[9,9-bis(3-propylamide-2-methylpropyl sulfonic acid) fluorene]-co-(4,4′-diphenyl) (PFDBSO3H), which can be employed as a template and doping agent for enhancing the conductivity of poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) films.
  • To improve the reactivity of palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between MIDA boronates and less activated alkenyl tosylates.
Used with Ru(cod)Cl dimer to catalyze the dehydrogenative coupling of alcohols and amines to form amide bonds.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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