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Sigma-Aldrich

Tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate

97%

Sinônimo(s):

TTBP · HBF4, [(t-Bu)3PH]BF4

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About This Item

Fórmula linear:
[[(CH3)3C]3PH]BF4
Número CAS:
131274-22-1
Peso molecular:
290.13
Número MDL:
MFCD04039975
Código UNSPSC:
12352101
ID de substância PubChem:
24880961
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

97%

forma

solid

adequação da reação

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Addition Reactions
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Carbonylations
reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Sonogashira Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

pf

261 °C (lit.)

grupo funcional

phosphine

cadeia de caracteres SMILES

F[B-](F)(F)F.CC(C)(C)[PH+](C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C12H27P.BF4/c1-10(2,3)13(11(4,5)6)12(7,8)9;2-1(3,4)5/h1-9H3;/q;-1/p+1

chave InChI

YTJUCJAUJCXFTN-UHFFFAOYSA-O

Categorias relacionadas

Aplicação

Hindered Phosphine salt employed with a Pd(0)-15-membered, triolefinic, macrocyle in Suzuki cross-coupling reactions of aryl bromides and chlorides. Also used in Heck coupling of non-activated vinyl tosylates with electron deficient olefins.
Ligand used in the Pd-catalyzed enantioselective α−arylation of N-boc-pyrrolidine.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análise (COA)

Busque Certificados de análise (COA) digitando o Número do Lote do produto. Os números de lote e remessa podem ser encontrados no rótulo de um produto após a palavra “Lot” ou “Batch”.

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Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(20), 3349-3353 (2006-04-12)
Synlett, 3001-3001 (2006)
Kevin R Campos et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(11), 3538-3539 (2006-03-16)
This communication discloses the first instance of the enantioselective Pd-catalyzed alpha-arylation of N-Boc-pyrrolidine. The methodology relies on Beak's sparteine-mediated, enantioselective deprotonation of N-Boc-pyrrolidine to form the 2-pyrrolidinolithium specices in high enantiomeric ratio (er). Transmetalation of this intermediate with zinc chloride

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