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Sigma-Aldrich

Sodium tert-butoxide

97%

Sinônimo(s):

Sodium 2-methylpropan-2-olate, Sodium t-butoxide, Sodium tert-butanolate, Sodium tert-butylate

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About This Item

Fórmula linear:
NaOC(CH3)3
Número CAS:
865-48-5
Peso molecular:
96.10
Beilstein:
3654215
Número CE:
212-741-9
Número MDL:
MFCD00040575
Código UNSPSC:
12352107
ID de substância PubChem:
24862063
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

97%

cadeia de caracteres SMILES

[Na+].CC(C)(C)[O-]

InChI

1S/C4H9O.Na/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1

chave InChI

MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Sodium tert-butoxide may be used as a safe and effective alternative to sodium hydride for the coupling of hydroxyethyl adenine with diethyl p-toluenesulfonyloxymethanephosphonate to form 9-[2-(diethylphosphonomethoxy)ethyl]adenine (diethyl-PMEA), which is a key intermediate to prepare adefovir dipivoxil.
It can also be used:
  • To facilitate the coupling of aryl halides with benzene derivatives in the presence of 10-phenanthroline derivative.
  • To activate first-row transition-metal pre-catalysts.
  • As a base for the amination of aryl chlorides in the presence of a novel palladacyclic precatalyst.

Pictogramas

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H228,H251,H314

Classificações de perigo

Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B

Perigos de suplementos

EUH014

Código de classe de armazenamento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

57.2 °F

Ponto de fulgor (°C)

14 °C

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
STBK5592
STBK1614
STBJ9505
STBJ6954
MKCL7840

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Organic Process Research & Development, 3(1), 53-55 (1999)
Activation and discovery of earth-abundant metal catalysts using sodium tert-butoxide.
Docherty JH, et al.
Nature Chemistry, 9(6), 595-595 (2017)
tert-Butoxide-mediated arylation of benzene with aryl halides in the presence of a catalytic 1, 10-phenanthroline derivative.
Shirakawa E, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(44), 15537-15539 (2010)
An air and thermally stable one-component catalyst for the amination of aryl chlorides.
Zim D and Buchwald SL.
Organic Letters, 5(14), 2413-2415 (2003)

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