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Sigma-Aldrich

(1S,2S)-(−)-1,2-Diphenylethylenediamine

97%

Sinônimo(s):

(1S,2S)-(−)-1,2-Diamino-1,2-diphenylethane

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About This Item

Fórmula linear:
[C6H5CH(NH2)-]2
Número CAS:
29841-69-8
Peso molecular:
212.29
Beilstein:
3201645
Número MDL:
MFCD00082751
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
24862409
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

97%

atividade óptica

[α]20/D −102°, c = 1 in ethanol

pureza óptica

ee: 98% (GLC)

pf

83-85 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

N[C@H]([C@@H](N)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H16N2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,15-16H2/t13-,14-/m0/s1

chave InChI

PONXTPCRRASWKW-KBPBESRZSA-N

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Descrição geral

1,2-Diphenylethylenediamine is a chiral molecule, generally used as a chiral resolving agent and as a precursor of the chiral auxiliary. It is also used as a chiral solvating agent in NMR study.

Aplicação

Versatile ligand for the formation of metal complexes. Used in the synthesis of chiral tropocoronands which have potential utility in asymmetric catalysis.

Embalagem

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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(S,S)-1,2-Diphenylethylenediamine
Chiral Reagents for Asymmetric Synthesis (2003)
Jérôme Long et al.
Science (New York, N.Y.), 367(6478), 671-676 (2020-02-08)
Magnetoelectric (ME) materials combine magnetic and electric polarizabilities in the same phase, offering a basis for developing high-density data storage and spintronic or low-consumption devices owing to the possibility of triggering one property with the other. Such applications require strong
Chenier, P.J. et al.
Tetrahedron Letters, 38, 7341-7341 (1997)
Mukaiyama, T.
Aldrichimica Acta, 29, 59-59 (1996)
N M Maier et al.
Chirality, 8(7), 490-493 (1996-01-01)
Fast and efficient baseline separation of asymmetrically substituted diarylmethanols and 1,1-diarylethanols was achieved on an endcapped, amide-linked N-3,5-dinitrobenzoylated, (R,R)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine-derived chiral stationary phase (CSP). Optimal enantioselectivities on this CSP were obtained using 1% 2-propanol in n-heptane as the mobile phase. Enantiorecognition
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