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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-1,1′-Bi(2-naphthol)

99%

Sinônimo(s):

(+)-2,2′-Dihydroxy-1,1′-dinaphthyl, (R)-(+)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol, (R)-BINOL

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About This Item

Fórmula linear:
HOC10H6C10H6OH
Número CAS:
18531-94-7
Peso molecular:
286.32
Beilstein:
3616837
Número MDL:
MFCD00004068
Código UNSPSC:
12352104
ID de substância PubChem:
24854837
Número do índice EC:
606-048-4
NACRES:
NA.22

Ensaio

99%

Formulário

solid

atividade óptica

[α]21/D +34°, c = 1 in THF

pureza óptica

ee: 99% (HPLC)

pf

208-210 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

Oc1ccc2ccccc2c1-c3c(O)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H

chave InChI

PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

A chiral auxiliary used in the catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides. Chiral lanthanide triflates formed from binaphthol serve as catalysts for asymmetric Diels-Alder reactions. Derivatives of binaphthol have recently found use in asymmetric Claisen rearrangements and asymmetric epoxidations. The lithium aluminum hydride derivative of these diols (BINAP-H) has been used extensively for the reduction of ketones.
Chiral binapthol imminium salt precursor. Salts were used for an asymmetric epoxidation of olefins.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ1892
MKCQ2475
MKCN9308
MKCM5928
MKCM3746

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Synlett, 1993(04), 300-300 (1993)
Philip C Bulman Page et al.
The Journal of organic chemistry, 72(12), 4424-4430 (2007-05-18)
A series of binaphthalene-fused azepinium salts has been generated and used as organocatalysts in the asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes, giving rise to ees of up to 84%.
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