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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine

99%

Sinônimo(s):

(R)-(+)-1,1′-Bi(2-naphthylamine), (R)-(+)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diamine, (R)-(+)-2,2′-Diamino-1,1′-binaphthalene, (R)-(+)-DABN

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About This Item

Fórmula linear:
H2NC10H6C10H6NH2
Número CAS:
18741-85-0
Peso molecular:
284.35
Beilstein:
5279621
Número MDL:
MFCD00145204
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
24863894
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

99%

atividade óptica

[α]20/D +157°, c = 1 in pyridine

pureza óptica

ee: 99% (HPLC)

pf

242-244 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

Nc1ccc2ccccc2c1-c3c(N)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H16N2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12H,21-22H2

chave InChI

DDAPSNKEOHDLKB-UHFFFAOYSA-N

Categorias relacionadas

Descrição geral

(R)-(+)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine is an axially dissymmetric binaphthyl ligand mainly used in enantioselective catalysis.

Aplicação

1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine derivatives have been used for asymmetric hydrogenations, cyclopropanations, and formation of chiral lactones.
1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine derivatives have been used for asymmetric hydrogenations, cyclopropanations, and formation of chiral lactones. Its chiral sulphonamide, chiral diphenylphosphoramide and chiral diphenylthiophosphoramide derivatives are useful ligands for asymmetric addition reaction of diethylzinc to aldehydes in the presence of titanium(IV) alkoxide.

Atenção

May darken in storage.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCBB0981
BCBB0981V
07307HH
049313/3
10404AH

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Se precisar de uma versão específica, você pode procurar um certificado específico pelo número do lote ou da remessa.

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Yamamoto, Y. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56, 1112-1112 (1991)
Trifluoromethanesulfonamide, diphenylphosphoramide and diphenylthiophosphoramide of (R)-(+)-1, 1'-binaphthyl-2, 2'-diamine as chiral catalyst ligands for the titanium (IV) alkoxide-promoted addition of diethylzinc to aldehydes.
Shi M and Sui WS.
Chirality, 12(7), 574-580 (2000)
Miyano, S.et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 57, 2171-2171 (1984)
Chem. Abstr., 123, 101213k-101213k (1995)
Chen, G.-M. et al.
Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao, 16, 216-216 (1995)
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Global Trade Item Number

SKUGTIN
382426-250MG
382426-1G4061831962666

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