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Sigma-Aldrich

(1R,2R)-(−)-1,2-Diaminocyclohexane

98%

Sinônimo(s):

(1R)-trans-1,2-Cyclohexanediamine

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About This Item

Fórmula linear:
C6H10(NH2)2
Número CAS:
20439-47-8
Peso molecular:
114.19
Beilstein:
2801643
Número MDL:
MFCD00062985
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
24861433
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

98%

Formulário

solid

atividade óptica

[α]20/D −25°, c = 5 in 1 M HCl

cadeia de caracteres SMILES

N[C@@H]1CCCC[C@H]1N

InChI

1S/C6H14N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-6H,1-4,7-8H2/t5-,6-/m1/s1

chave InChI

SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N

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Aplicação

(1R,2R)-(-)-1,2-Diaminocyclohexane may be used to prepare:
  • Chiral C2-symmetric diphenylphosphoramide and diphenylthiophosphoramide ligands by reacting with diphenylphosphinic chloride and diphenylthiophosphinic chloride, respectively.
  • Bis-urea and the amino-thiourea ligands by reacting with isocyanates and isothiocyanates, respectively.
  • Biologically active chiral palladium(II) and platinum(II) complexes.
Versatile ligand for the formation of metal complexes. Used in the synthesis of chiral tropocoronands which have potential utility in asymmetric catalysis.

Embalagem

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H314

Classificações de perigo

Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

158.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

70 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCBX1621
BCBV8403
BCBT1015
BCBR5574V
BCBR3705V

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Polyhedron, 22(12), 1529-1534 (2003)
C 2-Symmetric diphenylphosphoramide and diphenylthiophosphoramide derived from (1R, 2R)-1, 2-diaminocyclohexane as ligands for the titanium (IV) alkoxide-promoted addition of diethylzinc to aldehydes.
Shi M and Sui WS
Tetrahedron Asymmetry, 10(17), 3319-3325 (1999)
Chiral amino-urea derivatives of (1R, 2R)-1, 2-diaminocyclohexane as ligands in the ruthenium catalysed asymmetric reduction of aromatic ketones by hydride transfer.
Bied C, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(2), 329-336 (2001)
Chenier, P.J. et al.
Tetrahedron Letters, 38, 7341-7341 (1997)
Mukaiyama, T.
Aldrichimica Acta, 29, 59-59 (1996)
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Global Trade Item Number

SKUGTIN
346721-250MG
346721-5G4061826761366
346721-1G4061826761359

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