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329118

Sigma-Aldrich

Geranyl bromide

95%

Sinônimo(s):

trans-1-Bromo-3,7-dimethyl-2,6-octadiene

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About This Item

Fórmula linear:
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2Br
Número CAS:
6138-90-5
Peso molecular:
217.15
Beilstein:
1703631
Número CE:
228-123-7
Número MDL:
MFCD00000243
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24859770
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

95%

Formulário

liquid

índice de refração

n20/D 1.504 (lit.)

p.e.

101-102 °C/12 mmHg (lit.)

densidade

1.094 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

alkyl halide
bromo

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

C\C(C)=C\CC\C(C)=C\CBr

InChI

1S/C10H17Br/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+

chave InChI

JSCUZAYKVZXKQE-JXMROGBWSA-N

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Descrição geral

Geranyl bromide undergoes palladium catalyzed cross-coupling reaction with aryl and alkenylgold(I) phosphanes.

Aplicação

Geranyl bromide was used in synthesis of baicalein and 3,7-dihydroxyflavone derivatives. It was also used in synthesis of potential flavonoidic modulators of P-glycoprotein activity.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

167.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

75 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCN0612
MKCG8090
MKCD5338
MKBX0667V
MKBQ1565V

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M Maitrejean et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 10(2), 157-160 (2000-02-15)
A new series of potential flavonoidic modulators of P-glycoprotein activity has been prepared. The flavanolignan silybin was first oxidised to dehydrosilybin and then C-alkylated with either prenyl or geranyl bromide. The resulting isoprenoid dehydrosilybins were shown to display high in
Marta Perro Neves et al.
European journal of medicinal chemistry, 46(6), 2562-2574 (2011-04-19)
Fourteen baicalein and 3,7-dihydroxyflavone derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against the in vitro growth of three human tumor cell lines. The synthetic approaches were based on the reaction with prenyl or geranyl bromide in alkaline medium
Miguel Peña-López et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(8), 1686-1694 (2012-01-24)
Aryl and alkenylgold(I) phosphanes react regioselectively with allylic electrophiles such as cinnamyl and geranyl halides (bromide, chloride and acetates) under palladium catalysis in THF at 80 °C to afford the α-substitution product with moderate to high yields. When the reaction

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