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Sigma-Aldrich

(4R,5S)-(+)-4-Methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone

99%

Sinônimo(s):

(4R,5S)-4-Methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H11NO2
Número CAS:
Peso molecular:
177.20
Beilstein:
1211705
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

99%

Formulário

solid

atividade óptica

[α]18/D +168°, c = 2 in chloroform

pureza óptica

ee: 98% (GLC)

pf

121-123 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

C[C@H]1NC(=O)O[C@H]1c2ccccc2

InChI

1S/C10H11NO2/c1-7-9(13-10(12)11-7)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9H,1H3,(H,11,12)/t7-,9-/m1/s1

chave InChI

PPIBJOQGAJBQDF-VXNVDRBHSA-N

Aplicação

Evan′s chiral auxiliary (4R,5S)-(+)-4-Methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone reacts with carboxylic acids to produce corresponding acyl derivatives in the presence of a diisopropylcarbodiimide reagent. It can also employed in the preparation of N-sulfinyloxazolidinone reagent (chiral sulfinyl transfer reagent), which reacts with nucleophiles such as Grignard reagents, enolates, and metalated amides to produce the chiral sulfoxides, sulfinate esters, and sulfonamides.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Tetrahedron Letters, 34, 2255-2255 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 1179-1179 (1992)
DIC-mediated coupling of carboxylic acids to (4R, 5S)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
Graham JM, et al.
Synthetic Communications, 30(7), 1221-1226 (2000)
Journal of the American Chemical Society, 115, 10742-10742 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 2725-2725 (1993)

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