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Merck
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280429

Sigma-Aldrich

(Triphenylphosphoranylidene)acetonitrile

97%

Sinônimo(s):

(Cyano)(triphenylphosphoranylidene)methane, (Cyanomethylene)triphenylphosphorane, Cyanomethyltriphenylphosphonium ylide, NSC 135204

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About This Item

Fórmula linear:
(C6H5)3P=CHCN
Número CAS:
Peso molecular:
301.32
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352002
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

adequação da reação

reaction type: C-C Bond Formation

pf

189-195 °C (lit.)

grupo funcional

nitrile
phosphine

cadeia de caracteres SMILES

N#CC=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C20H16NP/c21-16-17-22(18-10-4-1-5-11-18,19-12-6-2-7-13-19)20-14-8-3-9-15-20/h1-15,17H

chave InChI

APISVOVOJVZIBA-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Reactant for
  • Preparation of antitrypanosomal activity
  • Direct Michael addition of alkenes
  • Synthesis of 1,6-enynes
  • Beta-umpolung addition of nucleophiles to activated disubstituted alkyl allenes
  • Stereoselective analysis of β-homoproline derivatives
  • Stereoselective olefination of N-sulfonyl imines
  • Palladacycle mediated synthesis of cyano-functionalized chiral diphosphines
  • Horner-Wadsworth-Emmons reactions
Wittig reagent for the preparation of α,β, unsaturated nitriles from carbonyl compounds.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Hiroaki Ohno et al.
The Journal of organic chemistry, 72(12), 4378-4389 (2007-05-11)
Thermal [2 + 2] cycloaddition of allenes with an additional multiple bond is described. By simply heating the allenenes or allenynes having a three-atom tether in an appropriate solvent such as dioxane or DMF, the distal double bond of the

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