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Sigma-Aldrich

(Trimethylphosphoranylidene)acetonitrile solution

0.5 M in THF

Sinônimo(s):

CMMP, Cyanomethylenetrimethylphosphorane solution

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C5H10NP
Número CAS:
176325-83-0
Peso molecular:
115.11
Número MDL:
MFCD17013403
Código UNSPSC:
12352000
ID de substância PubChem:
329766326
NACRES:
NA.22

forma

liquid

Nível de qualidade

100

concentração

0.5 M in THF

densidade

0.896 g/mL at 25 °C

grupo funcional

nitrile
phosphine

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CP(C)(C)=CC#N

InChI

1S/C5H10NP/c1-7(2,3)5-4-6/h5H,1-3H3

chave InChI

KJFJIEHJCVSAKJ-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

(Trimethylphosphoranylidene)acetonitrile is a reagent generally employed in the Wittig olefination of less reactive carboxylic acid compounds like esters, N-Boc lactams, lactones, and imides to give α,β-unsaturated nitriles. It is also used as an alternate reagent for Mitsonobu reaction by replacing DEAD/PPh3 for the alkylation of C-H and N-H bonds.

Outras notas

If precipitate is observed, warm gently to resolubilize

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH019

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

-5.8 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-21.0 °C - closed cup

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCL4884
SHBK3551
SHBH6696
SHBH2163V
MKBL2661V

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Cyanomethylenetrimethylphosphorane, a powerful reagent for the Wittig olefination of esters, lactones and imides
Tsunoda T, et al.
Tetrahedron Letters, 41(2), 235-237 (2000)
Junnan Tang et al.
Nature communications, 8, 13724-13724 (2017-01-04)
Stem cell therapy represents a promising strategy in regenerative medicine. However, cells need to be carefully preserved and processed before usage. In addition, cell transplantation carries immunogenicity and/or tumourigenicity risks. Mounting lines of evidence indicate that stem cells exert their

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