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Sigma-Aldrich

Fluoreto de tetrabutilamônio

1.0 M in THF

Sinônimo(s):

TBAF

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About This Item

Fórmula linear:
[CH3(CH2)3]4NF
Número CAS:
429-41-4
Peso molecular:
261.46
Beilstein:
3762762
Número MDL:
MFCD00011747
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
24852802
NACRES:
NA.22

forma

liquid

Nível de qualidade

200

concentração

1.0 M in THF

Impurezas

~5 wt. % water

densidade

0.903 g/mL at 25 °C

grupo funcional

amine

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

chave InChI

FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M

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Aplicação

O fluoreto de tetrabutilamônio (TBAF) pode ser usado como reagente:
  • Para a desproteção dos grupos silila e N-sulfonila.
  • Nas reações de fluoração.
  • Para sintetizar 2-indóis substituídos por reação de ciclização de várias 2-etinilanilinas com alcinos terminais usando catalisador de Pd. Também pode ser usado como um ativador na síntese de alcinos arilados ou alquenilados pela reação de acoplamento de haletos de arila e alquenila com alcinos terminais na presença de catalisador de Pd.

Reagente para o preparo de:
  • Inibidores triplos de recaptação de monominas como uma nova geração de antidepressivos
  • Álcoois por meio da hidrólise de alquil silil ésteres, de pH neutro, em soluções tamponadas orgânicas-aquosas mistas
  • Oligorribonucleotídeos com ligações modificadas por fosfonato
  • Aril alquil álcoois por meio da alilação de Nozaki-Hiyama catalisada por ligantes quirais de bipiridil-diol e tricloreto de crômio
  • Ésteres de ácido dienoico conjugados usando reações de acoplamento de Suzuki
  • Inibidor de Hsp90 o-aminobenzamida macrocíclico com atividade antitumoral
  • Inibidores duplos de fosfoinositídeo 3-quinase (PI3K)/proteína-alvo da rapamicina em mamíferos (mTOR)
  • Glicosídeos poliacetilênicos antidiabéticos

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Central nervous system, Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH019,EUH032

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

1.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17 °C - closed cup

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBK7952
SHBJ8064
SHBJ8224
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