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Sigma-Aldrich

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile

97%

Sinônimo(s):

(Cyanomethylene)tributylphosphorane

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C14H28NP
Número CAS:
157141-27-0
Peso molecular:
241.35
Código UNSPSC:
12352000
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.500 (lit.)

densidade

0.921 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

InChI

1S/C14H28NP/c1-4-7-11-16(14-10-15,12-8-5-2)13-9-6-3/h14H,4-9,11-13H2,1-3H3

chave InChI

OZMLUMPWPFZWTP-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile or cyanomethylenetrimethylphosphorane (Bu3P=CHCN) is a Wittig reagent employed in the transformation of the carbonyl compounds, including aldehydes, esters, and lactones into the corresponding unsaturated nitriles.

Aplicação

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile can be utilized as a reagent in the:
  • Stereoselective synthesis of skytanthine and other O- and N-containing heterocycles by Mitsunobu intramolecular cycloalkylation.
  • Wittig olefination of esters, lactones, N-Boc lactam, and cyclic imide to corresponding Wittig products.

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCL5715
MKCL4453
MKCD4647
MKCB8261
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Tetrahedron Letters, 37(14), 2463-2466 (1996)
(Tributylphosphoranylidene) acetonitrile
Wyatt, Peter B
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Cyanomethylenetrimethylphosphorane, a powerful reagent for the Wittig olefination of esters, lactones and imides
Tsunoda T, et al.
Tetrahedron Letters, 41(2), 235-237 (2000)

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