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233161

Sigma-Aldrich

3′-(Trifluoromethyl)acetophenone

99%

Sinônimo(s):

3-Acetylbenzotrifluoride

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About This Item

Fórmula linear:
CF3C6H4COCH3
Número CAS:
349-76-8
Peso molecular:
188.15
Beilstein:
640151
Número CE:
206-490-4
Número MDL:
MFCD00000391
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24853957
NACRES:
NA.22

Ensaio

99%

Formulário

liquid

índice de refração

n20/D 1.4611 (lit.)

p.e.

198-200 °C (lit.)

densidade

1.235 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

fluoro
ketone

cadeia de caracteres SMILES

CC(=O)c1cccc(c1)C(F)(F)F

InChI

1S/C9H7F3O/c1-6(13)7-3-2-4-8(5-7)9(10,11)12/h2-5H,1H3

chave InChI

ABXGMGUHGLQMAW-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Asymmetric catalytic addition of ethyl groups to 3′-(trifluoromethyl)acetophenone catalyzed by ligands derived from trans-1,2-diaminocyclohexane and camphor sulfonyl chloride has been reported. Phenylation of 3′-(trifluoromethyl)acetophenone in the presence of dihydroxy bis(sulfonamide) ligand (enantioselective catalyst), titanium tetraisopropoxide and diphenylzinc has been investigated.

Aplicação

3′-(Trifluoromethyl)acetophenone has been used in a key step during the preparation of a commercial fungicide.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

174.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

79 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCD2892
BCCC2028
BCBV5675
BCBR4196V
BCBJ4322V

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Serafino Gladiali et al.
Chemical Society reviews, 35(3), 226-236 (2006-03-01)
Hydrogen transfer reduction processes are attracting increasing interest from synthetic chemists in view of their operational simplicity and high selectivity. In this tutorial review the most significant advances recently achieved in the stereoselective reduction of unsaturated organic compounds catalyzed by
Celina García et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(37), 10970-10971 (2002-09-13)
Many catalysts will promote the asymmetric addition of alkylzinc reagents to aldehydes. In contrast, there are no reports of additions to ketones that are both general and highly enantioselective. We describe herein a practical catalytic asymmetric addition of ethyl groups
Celina García et al.
Organic letters, 5(20), 3641-3644 (2003-09-26)
[reaction: see text] The catalytic asymmetric addition of phenyl groups from diphenylzinc to ketones is reported. The catalyst, generated from a dihydroxy bis(sulfonamide) ligand and titanium tetraisopropoxide, gives good to excellent enantioselectivities with a range of substrates.

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