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230111

Sigma-Aldrich

Isopropylmagnesium chloride solution

2.0 M in THF

Sinônimo(s):

Chloro 1-methylethyl magnesium, Chloroisopropylmagnesium, Isopropylmagnesium chloride, iPrMgCl

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About This Item

Fórmula linear:
(CH3)2CHMgCl
Número CAS:
Peso molecular:
102.85
Beilstein:
4124221
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

adequação da reação

reaction type: Grignard Reaction

concentração

2.0 M in THF

densidade

0.975 g/mL at 25 °C

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)[Mg]Cl

InChI

1S/C3H7.ClH.Mg/c1-3-2;;/h3H,1-2H3;1H;/q;;+1/p-1

chave InChI

GPIBKUJXKCEZOH-UHFFFAOYSA-M

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Descrição geral

Isopropylmagnesium chloride is a highly reactive organomagnesium halide formed by the reaction of magnesium metal with isopropyl chloride. It is used in the Grignard reaction to form new carbon-carbon bonds.

Aplicação

Isopropylmagnesium chloride solution (2.0 M in THF) can be used as a reagent to synthesize:      
  • 2,6-Diiodobenzaldehyde derivatives via regioselective metal-iodine exchange of 5-substituted 1,2,3-triiodobenzene in the presence of ethyl formate as a formylating agent.      
  • Arene and heteroarene sulfonamides from aryl and heteroaryl bromides via the formation of corresponding Grignard reagents.
  • Symmetrical pyridyl monoselenides by treating with bromo/iodopyridines followed by quenching with selenyl chloride, SeCl2.

Embalagem

The 25 mL Sure/Seal bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Informações legais

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órgãos-alvo

Central nervous system, Respiratory system

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

1.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17 °C - closed cup


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Oleg V Larionov et al.
Organic letters, 16(3), 864-867 (2014-01-15)
A one-step transformation of heterocyclic N-oxides to 2-alkyl-, aryl-, and alkenyl-substituted N-heterocycles is described. The success of this broad-scope methodology hinges on the combination of copper catalysis and activation by lithium fluoride or magnesium chloride. The utility of this method

Artigos

Substantial progress has been made in magnesium–halogen exchange reactions used for the preparation of functionalized Grignard reagents containing sensitive moieties such as ester or cyano groups.

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