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Sigma-Aldrich

Allylmagnesium bromide solution

1.0 M in diethyl ether

Sinônimo(s):

(Prop-2-en-1-yl)magnesium bromide, 2-Propenylmagnesium bromide, Allyl magnesium bromide, Allylbromomagnesium, Allylmagnesiumbromide, Bromo-2-propenylmagnesium

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About This Item

Fórmula linear:
CH2=CHCH2MgBr
Número CAS:
1730-25-2
Peso molecular:
145.28
Beilstein:
969335
Número MDL:
MFCD00000044
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
24853518
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

adequação da reação

reaction type: Grignard Reaction

concentração

1.0 M in diethyl ether

densidade

0.851 g/mL at 25 °C

cadeia de caracteres SMILES

Br[Mg]CC=C

InChI

1S/C3H5.BrH.Mg/c1-3-2;;/h3H,1-2H2;1H;/q;;+1/p-1

chave InChI

FEMBXICCJNZMMC-UHFFFAOYSA-M

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Descrição geral

Allylmagnesium bromide solution serves as a selective nucleophile toward aza-aromatic heterocycles.

Aplicação

Allylmagnesium bromide solution can be used in the Grignard reaction, which is a key step to synthesize:
  • 2-(9,10-dihydro-9,10-propanoanthracen-9-yl)-N-methylethanamine (2), a homolog of benzoctamine
  • tarchonanthuslactone
  • (+)-preussin
  • polyhydroxylated quinolizidine alkaloids

Embalagem

View returnable container options.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H224,H260,H302,H314,H336

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Órgãos-alvo

Central nervous system

Perigos de suplementos

EUH019

Código de classe de armazenamento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

-40.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-40 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBM1555
SHBJ6101
SHBH8690
SHBG9257V
SHBG3220V

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An Efficient Asymmetric Synthesis of Tarchonanthuslactone1.
Reddy M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 66(7), 2512-2514 (2001)
Stereoselective synthesis of the antifungal antibiotic (+)-preussin.
Veeresa G, et al.
Tetrahedron, 54(51), 15673-15678 (1998)
Synthesis of 2-(9, 10-dihydro-9, 10-propanoanthracen-9-yl)-N-methylethanamine via a [4+ 2] cycloaddition.
Karama U, et al.
Molecules (Basel), 15(6), 4201-4206 (2010)
Synthesis of trihydroxy quinolizidine alkaloids: 1, 3-addition reaction of allylmagnesium bromide to a sugar nitrone.
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Tetrahedron, 60(13), 3009-3016 (2004)

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