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Sigma-Aldrich

Ethynylmagnesium bromide solution

0.5 M in THF

Sinônimo(s):

Acetylenemagnesium bromide, Bromoethynylmagnesium, Ethynylmagnesium bromide

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About This Item

Fórmula linear:
HC≡CMgBr
Número CAS:
Peso molecular:
129.24
Beilstein:
3600874
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

adequação da reação

reaction type: Grignard Reaction

concentração

0.5 M in THF

densidade

0.94 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

Br[Mg]C#C

InChI

1S/C2H.BrH.Mg/c1-2;;/h1H;1H;/q;;+1/p-1

chave InChI

HUGJUYPSXULVQQ-UHFFFAOYSA-M

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Descrição geral

Ethynylmagnesium bromide solution, also known as bromoethynylmagnesium, is a grignard reagent that is commonly used in the synthesis of polymers, and unsaturated phosphonites.

Aplicação

Ethynylmagnesium bromide solution can be used in:
  • Grafting of aliphatic polymer.
  • Synthesis of anthracene-containing species like 1,8-dichloro-10-(ethynyl)anthracene.
  • The preparation of the alkyne component in an enyne cross-metathesis leading to conjugated dienes.
  • Ethynylation of chiral α-(dibenzylamino) aldehydes.
  • The synthesis of ethynyl aziridines.
  • To prepare alkyl(triethynyl)germanes from tert-alkyltrichlorogermanes and 2-butyltrichlorogermane.
  • The preperation of a key intermediate in the total synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycin.

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

-20.2 °F

Ponto de fulgor (°C)

-29 °C

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tandem enyne metathesis and Claisen rearrangement: a versatile approach to conjugated dienes of variable substitution patterns
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