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214000

Sigma-Aldrich

TEMPO

greener alternative

98%

Sinônimo(s):

2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, free radical, TEMPO

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H18NO
Número CAS:
2564-83-2
Peso molecular:
156.25
Beilstein:
1422418
Número CE:
219-888-8
Número MDL:
MFCD00009599
Código UNSPSC:
12352119
ID de substância PubChem:
24852819
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

98%

Formulário

solid

adequação da reação

reagent type: oxidant

características do produto alternativo mais ecológico

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

pf

36-38 °C (lit.)

categoria alternativa mais ecológica

Aligned,

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC1(C)CCCC(C)(C)N1[O]

InChI

1S/C9H18NO/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10(8)11/h5-7H2,1-4H3

chave InChI

QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl) is a stable free radical commonly used as an oxidizing agent in organic synthesis. Copper/TEMPO has been utilized in the catalytic oxidation of primary alcohols to aldehydes.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Find details here.

Aplicação

TEMPO can be used:
  • As a catalytic oxidant for copper-catalyzed, greener oxidation of alcohols under aerobic conditions.
  • As a catalytic oxidant in the iodobenzene diacetae oxidation of nerol to neral.
  • For trapping the styrenyl radical generated from benzoyl peroxide during nitroxide-mediated radical polymerization of styrene.
  • In the carboxylation of water-resistant nanofibrillated cellulose (NFC) films.

Copper(I)/TEMPO-catalyzed aerobic oxidation of primary alcohols to aldehydes with ambient air

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H314,H412

Classificações de perigo

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

152.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

67 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
0000207838
BCCG9787
BCCG2163
0000127804
BCCF8320

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2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidinol

Geisslmeir, David; et al.
Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly, 136(9), 1591-1599 (2005)
Wan Ru Leow et al.
Science (New York, N.Y.), 368(6496), 1228-1233 (2020-06-13)
Chemicals manufacturing consumes large amounts of energy and is responsible for a substantial portion of global carbon emissions. Electrochemical systems that produce the desired compounds by using renewable electricity offer a route to lower carbon emissions in the chemicals sector.
Block copolymer synthesis using a commercially available nitroxide-mediated radical polymerization (NMP) initiator.
Lee NS and Wooley KL.
Material Matters, 5, 8-15 (2010)
Solvent effect on (2, 2, 6, 6-Tetramethylpiperidine-1-yl) oxyl (TEMPO): a RISM-SCF-SEDD study.
Fernandez MJF and Sato H.
Theoretical Chemistry Accounts, 130(2-3), 299-304 (2011)
Hayaka Fukuzumi et al.
Carbohydrate polymers, 93(1), 172-177 (2013-03-08)
Various mechanical disintegration conditions in water were applied to 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO)-oxidized cellulose to prepare TEMPO-oxidized cellulose nanofibrils (TOCNs) of uniform widths ∼4 nm but with three different average lengths, 200, 680, and 1100 nm. The viscosity average degrees of polymerization
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TEMPO Catalyzed Oxidations

TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxy or 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl) and its derivatives are stable nitroxy radicals used as catalysts in organic oxidation reactions. TEMPO was discovered by Lebedev and Kazarnovskii in 1960. The stable free radical nature of TEMPO is due to the presence of bulky substituent groups, which hinder the reaction of the free radical with other molecules.

Global Trade Item Number

SKUGTIN
214000-1G4061838773067
214000-25G4061835515394
214000-5G4061835521265
214000-5KG

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