Reagentes para oxidação

Oxidação de Jones

A oxidação de Jones consiste na conversão de um álcool primário em um ácido carboxílico e a de um álcool secundário em uma cetona. As modificações dessa reação, como a oxidação de Collins com o reagente de Collins, agora são usadas primordialmente devido à sua alta seletividade e condições mais brandas.

Oxidação de Kornblum

O método da oxidação de Kornblum transforma um haloalcano em um aldeído usando o dimetilsulfóxido (DSMO). Como uma das primeiras oxidações com DMSO, ela foi desenvolvida ainda mais com a oxidação de Pfitzner–Moffatt, a oxidação de Swern e outras.

Oxidação de Ley–Griffith

A oxidação de Ley–Griffith é a oxidação seletiva de um álcool em um aldeído ou cetona que utiliza perrutenato de tetrapropilamônio (conhecido como reagente de Ley–Griffith ou TPAP). O TPAP é um oxidante brando, solúvel, não-volátil e estável quando exposto ao ar, que pode ser usado de forma estequiométrica ou catalítica com um agente co-oxidante apropriado.

Oxidação de Oppenauer

Na oxidação de Oppenauer, um álcool secundário é convertido em aldeídos ou cetonas em uma reação catalisada por alumínio. Embora essa oxidação também possa funcionar com álcoois primários, a oxidação de Oppenauer é única porque visa especificamente o álcool secundário.

Oxidação de Pinnick

A reação de oxidação de Pinnick converte aldeídos em ácidos carboxílicos, que é a segunda etapa da reação de Jones. Essa reação é realizada em condições brandas e não demonstra sensibilidade a grupos funcionais.

Oxidação de Rubottom

A oxidação de Rubottom consiste na síntese de uma α-hidroxi-cetona a partir de um éter enólico de silício. Sistemas tampão foram usados em modificações da reação para reduzir as reações periféricas e melhorar a estabilidade.

Epoxidação assimétrica de Sharpless

A epoxidação assimétrica de Sharpless permite a epoxidação enantiosseletiva de álcoois alílicos primários e secundários em 2,3-epoxiálcoois usando um catalisador de isopropóxido de titânio, hidroperóxido de t-butila (TBHP), e um tartarato de dietila (DET) quiral. Esse método se tornou popular no campo de síntese devido à disponibilidade e baixo custo dos materiais de partida e à confiabilidade e previsibilidade do resultado da reação. K. Barry Sharpless dividiu o Prêmio Nobel em Química em 2001 por esse trabalho.

Oxidação de Wacker

O método de oxidação de Wacker oxida um alceno terminal em uma cetona usando um catalisador de paládio, oxigênio e um catalisador de cobre. Procedimentos modificados permitiram que grupos funcionais mais sensíveis a ácidos fossem oxidados.

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