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Merck
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Key Documents

186651

Sigma-Aldrich

18-Crown-6

greener alternative

99%

Sinônimo(s):

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C12H24O6
Número CAS:
Peso molecular:
264.32
Beilstein:
1619616
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

99%

forma

solid

características do produto alternativo mais ecológico

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

pf

42-45 °C (lit.)

categoria alternativa mais ecológica

cadeia de caracteres SMILES

O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1

InChI

1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2

chave InChI

XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalysis. Find details here.

18-Crown-6 is the simplest crown ether that can be prepared by reacting triethylene glycol with triethylene glycol dichloride in the presence of potassium hydroxide as base.

Aplicação

18-Crown-6 may be used to catalyze the N-alkylation of heterocyclic compounds and allylation of functionalized aldehydes.
Additive for greener etherification using KF-alumina.
Phase-transfer catalyst used in a chemoselective reduction of fused tetrazoles with NaBH4 and potassium hydroxide.
Can be useful as phase-transfer catalysts.

Outras notas

Macrocyclic polyethers with repeating (-CH2CH2O) units. The compounds are ionophoric (form stable complexes with cations).

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Nº do produto
Descrição
Preços

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Seul-A Park et al.
Nature communications, 10(1), 2601-2601 (2019-06-15)
Environmental and health concerns force the search for sustainable super engineering plastics (SEPs) that utilise bio-derived cyclic monomers, e.g. isosorbide instead of restricted petrochemicals. However, previously reported bio-derived thermosets or thermoplastics rarely offer thermal/mechanical properties, scalability, or recycling that match
Preparation and purification of 18-crown-6 [1, 4, 7, 10, 13, 16-hexaoxacyclooctadecane].
Gokel GW, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 39(16), 2445-2446 (1974)
Muyang Ban et al.
Nature communications, 9(1), 3892-3892 (2018-09-27)
Organometal halide perovskites (OHP) are promising materials for low-cost, high-efficiency light-emitting diodes. In films with a distribution of two-dimensional OHP nanosheets and small three-dimensional nanocrystals, an energy funnel can be realized that concentrates the excitations in highly efficient radiative recombination
Synthesis, 3275-3275 (2006)
Phase-transfer alkylation of heterocycles in the presence of 18-crown-6 and potassium tert-butoxide.
Guida WC and Mathre DJ
The Journal of Organic Chemistry, 45(16), 3172-3176 (1980)

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