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Sigma-Aldrich

α-Methyl-L-proline

≥98.0% (TLC)

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C6H11NO2
Número CAS:
42856-71-3
Peso molecular:
129.16
Beilstein:
4350211
Número MDL:
MFCD01318647
Código UNSPSC:
12352209
ID de substância PubChem:
57647622
NACRES:
NA.22

Ensaio

≥98.0% (TLC)

adequação da reação

reaction type: solution phase peptide synthesis

aplicação(ões)

peptide synthesis

cadeia de caracteres SMILES

C[C@]1(CCCN1)C(O)=O

InChI

1S/C6H11NO2/c1-6(5(8)9)3-2-4-7-6/h7H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m0/s1

chave InChI

LWHHAVWYGIBIEU-LURJTMIESA-N

Categorias relacionadas

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCF1242
BCBX8748
BCBS5277V
BCBR5353V
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P W Baures et al.
The journal of peptide research : official journal of the American Peptide Society, 50(1), 1-13 (1997-07-01)
The effect of replacing one of the proline residues in either unsubstituted homochiral or heterochiral diproline segments with either a 2- or a 3-substituted prolyl residue on the allowed conformational of the diproline template has been examined. In heterochiral (L-D)
Guillem Revilla-López et al.
Biopolymers, 98(2), 98-110 (2011-09-08)
The structural consequences derived from the incorporation of either a methyl or a phenyl group at the α carbon of proline were recently investigated by quantum mechanical calculations (J Org Chem 2008, 73, 3418). In this work, the effect produced
Matteo De Poli et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 15(32), 8015-8025 (2009-07-07)
C(alpha)-methyl-L-proline, or L-(alphaMe)Pro, is probably the most conformationally constrained alpha-amino acid. In particular, its omega and phi torsion angles are restricted to about 180 and -60 degrees, respectively, and only three ranges of values are theoretically available for psi in
S Thaisrivongs et al.
Journal of medicinal chemistry, 30(3), 536-541 (1987-03-01)
A structure-activity analysis of peptides containing backbone C alpha-methyl modification at the P4 site of the angiotensinogen sequence led to the discovery of potent renin inhibitors with apparent in vitro metabolic stability. Boc-alpha-MePro-Phe-His-Leu psi[CHOHCH2]Val-Ile-Amp dicitrate (Va) is a potent inhibitor
Alessandro Moretto et al.
Biopolymers, 89(5), 465-470 (2007-09-07)
Methylation at the C(alpha)-position of a Pro residue was expected to lock the preceding tertiary amide (omega) torsion angle of the resulting (alphaMe)Pro to the trans disposition and to restrict the phi,psi surface to the single region where the 3(10)/alpha-helices
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