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Sigma-Aldrich

(−)-β-Pinene

99%

Sinônimo(s):

(-)-beta-Pinene, (1S)-(−)-β-Pinene, (1S,5S)-2(10)-Pinene, (1S,5S)-6,6-Dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptane

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H16
Número CAS:
18172-67-3
Peso molecular:
136.23
Beilstein:
2038282
Número CE:
242-060-2
Número MDL:
MFCD00001345
Código UNSPSC:
12352212
eCl@ss:
39011007
ID de substância PubChem:
24847064
NACRES:
NA.22

densidade de vapor

4.7 (vs air)

Nível de qualidade

100

pressão de vapor

~2 mmHg ( 20 °C)

Ensaio

99%

atividade óptica

[α]20/D −21°, neat

índice de refração

n20/D 1.478 (lit.)

pb

165-167 °C (lit.)

pf

−61 °C (lit.)

densidade

0.859 g/mL at 25 °C

cadeia de caracteres SMILES

[H][C@]12CCC(=C)[C@]([H])(C1)C2(C)C

InChI

1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9-/m0/s1

chave InChI

WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N

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Descrição geral

(-)-β-Pinene belongs to the terpenes family and is used as a starting material or intermediate in organic synthesis.

Aplicação

(-)-β-Pinene has been used as test compound to assess its fumigant toxicity against all life stages of confused flour beetle and Mediterranean flour moth, via single-dose test. It has been used as a standard during the determination of constituents of the essential oil of Achillea ligustica by gas chromatography-mass spectrometry. (-)-β-Pinene can be used as a starting material to synthesize (1R,2S,3R,5R)-3-amino-6,6-dimethyl-2-hydroxybicyclo[3.1.1]heptane and (+)-nopinone.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H226,H304,H315,H317,H410

Classificações de perigo

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

102.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

39 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCH0872
MKBX4513V
MKBP3888V
MKAA3732V
MKAA3732

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Turkiye Entomoloji Dergisi (Turkish Journal of Entomology), 37(4) (2013)
Chiral terpene auxiliaries. Part 1: Highly enantioselective reduction of ketones with borane catalyzed by an oxazaborolidine derived from (-)-?-pinene
Krzeminski MP and Wojtczak A
Tetrahedron Letters, 46(48), 8299-8302 (2005)
Platinum/tin catalyzed hydroformylation of naturally occurring monoterpenes
Gusevskaya EV, et al
J. Mol. Catal. A: Chem., 152(1), 15-24 (2000)
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Binder CM, et al
The Journal of Organic Chemistry, 74(6), 2337-2343 (2009)
Jean-Jacques Filippi et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 54(17), 6308-6313 (2006-08-17)
The essential oil of Achillea ligustica from Corsica was investigated by gas chromatography (GC) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). A total of 82 compounds representing 94.0% of the oil were tentatively identified. The main constituents were the camphane derivatives, representing
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