Przegląd odczynników Click Chemistry

Nasza bogata oferta odczynników do chemii typu "click" obejmuje różnorodne azydki, alkiny, katalizatory i ligandy, które pomogą przyspieszyć badania na ekscytującej arenie chemii typu "click". Chemia "kliknięć" to termin ukuty przez Barry'ego Sharplessa w celu opisania reakcji chemicznych, które są modułowe, wydajne, mają szeroki zakres, zapewniają bardzo wysokie wydajności i generują tylko nieszkodliwe produkty uboczne.Najbardziej znanym przykładem reakcji typu "click" jest 1,3-dipolarna cykloaddycja azydkowo-alkinowa katalizowana miedzią(I) (CuAAC), w wyniku której powstaje 1,4-dipodstawiony pięcioczłonowy pierścień 1,2,3-triazolowy. 

Powiązane zasoby produktów

Artykuł: Chemia kliknięć
Artykuł: Copper-Free Click Chemistry

Azydki/alkiny aminokwasów dla chemii kliknięć

Synteza peptydów przy użyciu naturalnych i nienaturalnych aminokwasów jest potężnym narzędziem w rozwoju środków terapeutycznych i zrozumieniu chemii biologicznej. Oferujemy różnorodne aminokwasy azydowe zabezpieczone Fmoc i Boc dla potrzeb ligacji chemicznej peptydów lub aminokwasów, takich jak reakcje cykloaddycji azydkowo-alkilowej i ligacje Staudingera.

Źródła azydków dla chemii kliknięć

Włączanie azydkowych grup funkcyjnych do cząsteczek organicznych staje się coraz ważniejszym zadaniem, ponieważ ugrupowania te nadal wpływają na chemię organiczną, a także biologię w zastosowaniach od ochrony grup aminowych po ligację chemiczną. Oferujemy szeroki wybór źródeł azydków, od azydku sodu po azydek difenylofosforylu, w celu ułatwienia syntezy azydków i przygotowania azydków organicznych dostosowanych do indywidualnych potrzeb.

Azydki organiczne dla chemii kliknięć

Od czasu przygotowania pierwszego azydku organicznego, azydku fenylu, przez Petera Griessa w 1864 roku, ta bogata w energię i wszechstronna klasa związków cieszy się dużym zainteresowaniem. Pojawiły się zupełnie nowe perspektywy, w szczególności zastosowanie azydków organicznych do syntezy peptydów, syntezy kombinatorycznej, syntezy heterocykli oraz ligacji lub modyfikacji biopolimerów. Najbardziej znanymi obecnie obszarami zastosowań są cykloaddycje azydkowo-alkilowe i różne warianty ligacji Staudingera. Grupa azydkowa może być również stosowana jako grupa ochronna dla amin pierwszorzędowych, szczególnie w przypadku wrażliwych substratów, takich jak złożone węglowodany lub peptydowe kwasy nukleinowe (PNA) i związki koordynacyjne, ponieważ azydki są stabilne w warunkach metatezy alkenów.

Azydki PEG dla chemii kliknięć

Polimery PEG mają wiele z natury korzystnych właściwości biologicznych, w tym wysoką rozpuszczalność w wodzie oraz brak toksyczności i immunogenności. W związku z tym chemiczna modyfikacja związków biologicznie czynnych, takich jak peptydy, fragmenty przeciwciał, enzymy lub małe cząsteczki łańcuchami glikolu polietylenowego, określana jako "PEGylacja", często prowadzi do poprawy farmakokinetyki i funkcji biologicznych w wielu zastosowaniach. Nasze azydki PEG są idealnymi materiałami wyjściowymi do syntezy pochodnych PEG poprzez cykloaddycję azydkowo-alkilową lub ligację Staudingera.

Trifunctional Probe Building Blocks for Click Chemistry

Sondy małocząsteczkowe są szeroko stosowane w badaniach biologii chemicznej do identyfikacji/walidacji celów i badania systemów biologicznych. Zebraliśmy kolekcję trójfunkcyjnych bloków konstrukcyjnych, aby ułatwić projektowanie i syntetyczny rozwój sond chemicznych. Każdy z nich zawiera trzy komponenty: grupę łączącą, grupę reaktywną i bio-ortogonalny uchwyt do dalszych zastosowań. Kolekcja ta nie tylko umożliwia jednoczesne dołączanie grup reaktywnych, ale grupa łącznikowa (np. amina) może być wykorzystana do przygotowania bibliotek analogów sond, umożliwiając biologowi przesiewanie w celu znalezienia optymalnej sondy dla danego testu.

Tetrazyna/naprężone alkeny w chemii typu "click"

Reakcja 1,2,4,5 tetrazyny z naprężonymi alkenami została zastosowana jako szybka bio-ortogonalna reakcja chemii typu "click" do biologicznego znakowania i wykrywania komórek. Reakcja ta przebiega szybko poprzez odwrotne zapotrzebowanie na elektrony [4 + 2] cykloaddycję Dielsa-Aldera, dając stabilne wiązanie kowalencyjne bez potrzeby stosowania katalizatora, a jedynym produktem ubocznym jest dinitrogen. W przypadku stosowania trans-cyklooktenu, reakcja ta jest o rzędy wielkości szybsza niż chemia klikania oparta na azydku-cyklooktynie i dlatego znalazła zastosowanie w aplikacjach, w których pożądane są niskie stężenia reagentów lub wymagana jest szybsza kinetyka.

Bezmiedziowa chemia klikania

Cykloaddycje bez miedzi oferują wydajne reakcje ligacji przydatne w różnych zastosowaniach biokoniugacji. Podczas pracy z żywymi komórkami reakcje te mają tę zaletę, że nie mają cytotoksyczności związanej z cykloaddycjami katalizowanymi Cu.

Ligacja Staudingera

Reakcja pomiędzy azydkiem i fosfiną tworząca aza-ylid została po raz pierwszy opisana w 1919 roku przez laureata Nagrody Nobla Herrmanna Staudingera. Znalazła ona szerokie zastosowanie w syntezie chemicznej i jest cenna jako wysoce chemoselektywna metoda ligacji do przygotowania biokoniugatów. Obie reaktywne funkcjonalności zaangażowane w reakcję ligacji Staudingera są bio-ortogonalne i łatwo łączą się w temperaturze pokojowej w środowisku wodnym. Warunki te umożliwiają wykorzystanie ligacji Staudingera w złożonych środowiskach komórkowych i organizmalnych do badania różnych procesów w biologii chemicznej. Nasze portfolio oferuje ligandy fosfinowe do różnych zastosowań związanych z ligacją Staudingera i koniugacją.