A1882

6-Azauridine

• Synonim(y): 2-β-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione, 6-Azauracil riboside
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₈H₁₁N₃O₆
• Numer CAS: 54-25-1
• Masa cząsteczkowa: 245.19
• Numer WE: 200-199-6
• Numer MDL: MFCD00006472
• Kod UNSPSC: 41106305
• Identyfikator substancji w PubChem: 24890597
• NACRES: NA.51

Właściwości

• Próba: ≥99% (TLC)
• Formularz: powder
• mp: 157-159 °C (lit.)
• rozpuszczalność: water: 50 mg/mL, clear, colorless
• temp. przechowywania: 2-8°C
• ciąg SMILES: OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2N=CC(=O)NC2=O
• InChI: 1S/C8H11N3O6/c12-2-3-5(14)6(15)7(17-3)11-8(16)10-4(13)1-9-11/h1,3,5-7,12,14-15H,2H2,(H,10,13,16)/t3-,5-,6-,7-/m1/s1
• Klucz InChI: WYXSYVWAUAUWLD-SHUUEZRQSA-N

Opis

Opis ogólny

6-Azauridine is a pyrimidine nucleoside analog.

Zastosowanie

6-Azauridine (AzUrd) blocks the conversion of orotic acid into UMP and it is used in antiviral studies.

6-Azauridine has been used:

• in uridine monophosphate synthase (UMPS) activity assay
• as an antiviral agent to study its inhibition effect and cytotoxic potential on foot and mouth disease virus
• to screen for anticryptosporidial activity
• in the pretreatment of HeLa cells to study its effect on inhibition of cellular uridine synthesis before and during chase with 5-bromouridine 5′-triphosphate (BrUTP)
• as a reference compound for comparing the antiviral activity and cytotoxic activity against viral host cell lines

Działania biochem./fizjol.

6-azauridine is a prodrug, upon conversion to 6-aza-UMP, inhibits uridine monophosphate synthase (UMPS). It is a broad spectrum anti-metabolite. It interferes with pyrimidine biosynthesis and affects the cellular nucleic acid levels. It is considered as a antineoplastic metabolite. It inhibits RNA viruses like chikungunya virus, semliki forest virus, and human coronavirus. It significantly inhibits the growth of Cryptosporidium parasites.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS08,GHS07
• Hasło ostrzegawcze: Warning
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H302 + H312 + H332,H351
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P202 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P312 - P308 + P313
• Klasyfikacja zagrożeń: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2
• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable
• Środki ochrony indywidualnej: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves