Przejdź do zawartości
Merck

O8801

Sigma-Aldrich

Oxalyl chloride

reagent grade, 98%

Synonim(y):

Ethanedioyl dichloride

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór liniowy:
ClCOCOCl
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
126.93
Beilstein:
1361988
Numer WE:
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352106
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

klasa czystości

reagent grade

Poziom jakości

gęstość pary

4.4 (vs air)

ciśnienie pary

150 mmHg ( 20 °C)

Próba

98%

przydatność reakcji

reagent type: oxidant

zanieczyszczenia

≤1.0% phosgene content

współczynnik refrakcji

n20/D 1.429 (lit.)

bp

62-65 °C (lit.)

mp

−10-−8 °C (lit.)

gęstość

1.5 g/mL at 20 °C (lit.)

ciąg SMILES

ClC(=O)C(Cl)=O

InChI

1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6

Klucz InChI

CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

Oxalyl chloride is a versatile reagent in various chemical transformations, such as chlorination, dichlorination, oxidation, reduction, dehydration, decarboxylation, formylation, and ring cleavage of epoxides.

Zastosowanie

Oxalyl chloride can be used as an oxidizing agent:
  • To synthesize β, β′-diketodithioethers from β, β′-dihydroxydithioethers via Swern oxidation.
  • In the DMSO-catalyzed Swern oxidation of primary amides or aldoximes to nitriles in the presence of triethylamine as a base.
  • In the Moffatt-Swern oxidation of aryl allylic alcohols to halogenated unsaturated ketones in the presence of triethylamine.
Reactant involved in:
  • Synthesis of N-heterocyclic ynones and ynediones, used to activate carboxylic acids
  • Chlorination and halogenation
  • Three-component [3+2] cycloadditions
  • Reactions with organostannanes
  • Synthesis of cyclopentenones
  • Carbonylations, used as a carbonyl synthon
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Water-react 1

Zagrożenia dodatkowe

Kod klasy składowania

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 2

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Faceshields, Gloves, Goggles


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

A direct access to α-diones from oxalyl chloride.
Babudri F, et al.
Tetrahedron Letters, 36(40), 7305-7308 (1995)
Oxalyl halides: Part II. Vibrational spectra and assignments for oxalyl fluoride and oxalyl chloride fluoride.
Hencher JL and King GW.
Journal of Molecular Spectroscopy, 16(1), 168-178 (1965)
Oxalyl chloride as a practical carbon monoxide source for carbonylation reactions.
Hansen SVF and Ulven T.
Organic Letters, 17(11), 2832-2835 (2015)
Systematic survey of positive chlorine sources in the asymmetric Appel reaction: oxalyl chloride as a new phosphine activator.
Rajendran KV, et al.
Tetrahedron Letters, 54(51), 7009-7012 (2013)
Benoît Heurtaux et al.
The Journal of organic chemistry, 70(4), 1474-1477 (2005-02-12)
[reaction: see text] Several natural pulvinic acids were synthesized. Silyl ketene acetals derived from methyl arylacetates (4 equiv) reacted with oxalyl chloride at -78 degrees C, without the need of adding a catalyst. After treatment of the crude diketones with

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej