Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(3)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

ALD00564

Sigma-Aldrich

N-Hydroxytetrachlorophthalimide

Synonim(y):

4,5,6,7-Tetrachloro-2-hydroxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, Tetrachloro-N-hydroxyphthalimide

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(3)

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C8HCl4NO3
Numer CAS:
85342-65-0
Masa cząsteczkowa:
300.91
Numer MDL:
MFCD29088000
Kod UNSPSC:
12352111
Identyfikator substancji w PubChem:
329772721
NACRES:
NA.22

Formularz

powder

Poziom jakości

100

przydatność reakcji

reagent type: oxidant

ciąg SMILES

O=C1N(O)C(C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C21)=O

InChI

1S/C8HCl4NO3/c9-3-1-2(4(10)6(12)5(3)11)8(15)13(16)7(1)14/h16H

Klucz InChI

UTRBHXSKVVPTLY-UHFFFAOYSA-N

Opis ogólny

N-Hydroxytetrachlorophthalimide (TCNHPI) is an aryl-tetrahalogenated N-hydroxyphthalimide derivative. In combination with 1,4-diamino-2,3-dichloroanthraquinone (DADCAQ), it forms an efficient catalytic system for the oxidation of aromatic hydrocarbons using molecular oxygen under metal-free and aerobic conditions.

Zastosowanie

New reagent enabling the electrochemical allylic C-H oxidation reaction developed by the Baran group. This method provides a scalable and sustainable alternative to current strategies based on toxic reagents or precious metals.

Inne uwagi

Electrochemical Allylic C–H Oxidation with N-Hydroxytetrachlorophthalimide (TCNHPI)

Scalable and sustainable electrochemical allylic C–H oxidation

A general alkyl-alkyl cross-coupling enabled by redox-active esters and alkylzinc reagents

Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Redox-Active Esters with Boronic Acids

Practical Ni-Catalyzed Aryl-Alkyl Cross-Coupling of Secondary Redox-Active Esters
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

Skull and crossbones
GHS06

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H301

Zwroty wskazujące środki ostrożności

P301 + P330 + P331 + P310

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 3 Oral

Kod klasy składowania

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
MKCF4797
MKCB7402
MKBZ9466V
MKBZ5622V
MKBZ3020V

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Tian Qin et al.
Science (New York, N.Y.), 352(6287), 801-805 (2016-04-23)
Alkyl carboxylic acids are ubiquitous in all facets of chemical science, from natural products to polymers, and represent an ideal starting material with which to forge new connections. This study demonstrates how the same activating principles used for decades to
Jie Wang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 55(33), 9676-9679 (2016-07-07)
A transformation analogous in simplicity and functional group tolerance to the venerable Suzuki cross-coupling between alkyl-carboxylic acids and boronic acids is described. This Ni-catalyzed reaction relies upon the activation of alkyl carboxylic acids as their redox-active ester derivatives, specifically N-hydroxy-tetrachlorophthalimide
Josep Cornella et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(7), 2174-2177 (2016-02-03)
A new transformation is presented that enables chemists to couple simple alkyl carboxylic acids with aryl zinc reagents under Ni-catalysis. The success of this reaction hinges on the unique use of redox-active esters that allow one to employ such derivatives
Efficient metal-free aerobic oxidation of aromatic hydrocarbons utilizing aryl-tetrahalogenated N-hydroxyphthalimides and 1,4-diamino-2,3-dichloroanthraquinone.
Zhang Q, et al.
Journal of Chemical Technology and Biotechnology, 83(10), 1364-1369 (2008)

Produkty

Electrochemical Allylic C–H Oxidation with N-Hydroxytetrachlorophthalimide (TCNHPI)

Professor Phil Baran and coworkers have developed a new reagent, N-Hydroxytetrachlorophthalimide (ALD00564), which provides a cheap, scalable, and safe synthetic alternative to highly used transformations like allylic oxidations, as well as Negishi and Suzuki–Miyaura type cross-coupling reactions.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej