Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

796549

Sigma-Aldrich

Stahl Aerobic Oxidation TEMPO solution

0.2 M in acetonitrile, Solution for Oxidation of Primary Alcohols

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Kod UNSPSC:
12352000
Identyfikator substancji w PubChem:
329768535
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

100

Formularz

liquid

przydatność reakcji

reagent type: oxidant

stężenie

0.2 M in acetonitrile

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

CN1C=CN=C1.CC2(C)CCCC(C)(C)N2[O].C3(C4=NC=CC=C4)=NC=CC=C3

InChI

1S/C10H8N2.C9H18NO.C4H6N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10;1-8(2)6-5-7-9(3,4)10(8)11;1-6-3-2-5-4-6/h1-8H;5-7H2,1-4H3;2-4H,1H3

Klucz InChI

BQFURWVGIDXRNB-UHFFFAOYSA-N

Opis ogólny

Stahl Aerobic Oxidation TEMPO solution contains 1-methylimidazole (NMI), 2,2′-bipyridyl (bpy), and TEMPO. It is widely employed for the oxidation of alcohols.

Zastosowanie

This convenience solution can be used in tandem with tetrakisacetonitrile copper(I) triflate (685038) for the oxidation of primary alcohols through aerobic conditions developed by the Stahl Research Group.

Inne uwagi

Technology Spotlight:
Aerobic Alcohol Oxidation Solutions

Stable TEMPO and ABNO Catalyst Solutions for User-Friendly (bpy)Cu/Nitroxyl- Catalyzed Aerobic Alcohol Oxidation

Practical Aerobic Alcohol Oxidation with Cu/Nitroxyl and Nitroxyl/NOx Catalyst Systems
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H225,H302 + H312 + H332,H314,H361d

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1C

Kod klasy składowania

3 - Flammable liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

35.6 °F

Temperatura zapłonu (°C)

2.0 °C

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
MKCQ2229
MKCP7849
MKCP7836
MKCL2209
MKCF5400

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Practical Aerobic Alcohol Oxidation with Cu/Nitroxyl and Nitroxyl/NOx Catalyst Systems.
Miles KC and Stahl SS.
Aldrichimica Acta, 48(1) (2015)
Continuous-Flow Aerobic Oxidation of Primary Alcohols with a Copper(I)/TEMPO Catalyst
Greene, JF, et al.
Organic Process Research & Development, 17 (10), 1247?1251-1247?1251 (2013)
Jessica M Hoover et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(42), 16901-16910 (2011-08-25)
Aerobic oxidation reactions have been the focus of considerable attention, but their use in mainstream organic chemistry has been constrained by limitations in their synthetic scope and by practical factors, such as the use of pure O(2) as the oxidant
Janelle E Steves et al.
The Journal of organic chemistry, 80(21), 11184-11188 (2015-10-13)
Two solutions, one consisting of bpy/TEMPO/NMI and the other bpy/ABNO/NMI (bpy =2,2'-bipyridyl; TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl, ABNO = 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl; NMI = N-methylimidazole), in acetonitrile are shown to have good long-term stability (≥1 year) under air at 5 °C. The
Jessica M Hoover et al.
Nature protocols, 7(6), 1161-1166 (2012-05-29)
This protocol describes a practical laboratory-scale method for aerobic oxidation of primary alcohols to aldehydes, using a chemoselective Cu(I)/TEMPO (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl) catalyst system. The catalyst is prepared in situ from commercially available reagents, and the reactions are performed in

Produkty

Aerobic Alcohol Oxidation Solutions

Alcohol oxidation is one of the most frequently performed oxidation reactions in organic chemistry. The aldehyde and ketone products of alcohol oxidation are useful intermediates en route to complex molecules.

TEMPO Catalyzed Oxidations

TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxy or 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl) and its derivatives are stable nitroxy radicals used as catalysts in organic oxidation reactions. TEMPO was discovered by Lebedev and Kazarnovskii in 1960. The stable free radical nature of TEMPO is due to the presence of bulky substituent groups, which hinder the reaction of the free radical with other molecules.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej