Przejdź do zawartości
Merck

794236

Sigma-Aldrich

PTAD-Alkyne

97%

Synonim(y):

4-(4-(Prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C11H9N3O3
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
231.21
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352106
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

Próba

97%

Formularz

solid

mp

176-181 °C

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

O=C1NNC(=O)N1c2ccc(OCC#C)cc2

InChI

1S/C11H9N3O3/c1-2-7-17-9-5-3-8(4-6-9)14-10(15)12-13-11(14)16/h1,3-6H,7H2,(H,12,15)(H,13,16)

Klucz InChI

IHJYYZNVZZKSCU-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

PTAD-Alkyne jest selektywnym odczynnikiem biokoniugacyjnym do modyfikacji reszt tyrozynowych za pomocą terminalnego alkinu. Późniejsza modyfikacja może być następnie przeprowadzona poprzez katalizowaną miedzią reakcję azydkowo-alkynową typu "click chemistry" ze związkiem zawierającym azydek lub biomolekułą. Wykazano, że odczynnik ten selektywnie wprowadza łańcuchy poli(glikolu etylenowego) lub PEG do białek z powierzchniowo odsłoniętymi resztami tyrozyny. PTAD-Alkyne został również wykorzystany do tworzenia koniugatów przeciwciało-lek. Odczynnik ten jest kompatybilny z różnymi systemami buforowymi, takimi jak PBS, Tris i mieszany bufor PBS/Tris (preferowany). Wykazano, że wiązanie z tyrozyną jest stabilne w skrajnych wartościach pH i temperatury, a także w osoczu krwi.

Zastosowanie

Uwaga: PTAD-Alkyne musi być najpierw aktywowany przez mieszanie w stosunku molowym 1:0,98 z 1,3-dibromo-5,5-dimetylohydantoiną (produkt nr 157902). Aktywacja jest widoczna po zmianie koloru roztworu z bezbarwnego na ciemnoczerwony, a aktywowany odczynnik powinien być użyty natychmiast.

Ogólna procedura modyfikacji białek za pomocą PTAD.

Część 1: Aktywacja PTAD
Zmieszaj ze sobą 1:0,98 molowych równoważników nieaktywowanego PTAD z 1,3-dibromo-5,5-dimetylohydantoiną (produkt nr 157902) w rozpuszczalniku organicznym (preferowane rozpuszczalniki to DMF lub acetonitryl; unikaj stosowania DMSO)
Obserwuje się zmianę koloru z bezbarwnego/jasnożółtego na głęboki czerwony (około 5 minut mieszania).
Gdy roztwór zmieni kolor na czerwony, aktywowany odczynnik należy przechowywać na lodzie i użyć do modyfikacji białek w ciągu 30 minut.

Część 2: Modyfikacja białek
Dodaj roztwór białka w mieszanym buforze fosforanowo-trisowym lub buforze Tris (pH powinno wynosić 6-9) do probówki eppendorf (lub innej fiolki) zawierającej przygotowany powyżej aktywowany odczynnik PTAD i delikatnie mieszaj w temperaturze pokojowej przez maksymalnie 30 minut. Najlepiej użyć 10-krotnego nadmiaru molowego odczynnika w stosunku do białka. Stosować białko o minimalnym stężeniu 1 mg/ml (wyższe stężenia są preferowane dla lepszego znakowania).
Usunąć nadmiar nieprzereagowanego PTAD przez filtrację żelową.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Hitoshi Ban et al.
Bioconjugate chemistry, 24(4), 520-532 (2013-03-29)
The scope, chemoselectivity, and utility of the click-like tyrosine labeling reaction with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazoline-3,5(4H)-diones (PTADs) is reported. To study the utility and chemoselectivity of PTAD derivatives in peptide and protein chemistry, we synthesized PTAD derivatives possessing azide, alkyne, and ketone groups

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej