516031

Methyl (S)-(−)-N-Z-aziridine-2-carboxylate

96%

• Synonim(y): 2-karboksylan metylu(S)-N-Cbz-azirydyny, 2-metylo(S)-(-)-1,2-azirydynokarboksylan 1-benzylu, Ester 2-metylowy 1-(fenylometylowy) kwasu (2S)-1,2-azirydynokarboksylowego, Ester metylowy kwasu(S)-N-Cbz-azirydyno-2-karboksylowego
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₁₂H₁₃NO₄
• Numer CAS: 104597-98-0
• Masa cząsteczkowa: 235.24
• Numer MDL: MFCD06799020
• Kod UNSPSC: 12352005
• Identyfikator substancji w PubChem: 24873860
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Próba: 96%
• aktywność optyczna: [α]20/D −25°, c = 1 in toluene
• współczynnik refrakcji: n20/D 1.519 (lit.)
• bp: 160-165 °C/2 mmHg (lit.)
• gęstość: 1.19 g/mL at 25 °C (lit.)
• grupa funkcyjna: ester; phenyl
• ciąg SMILES: COC(=O)C1CN1C(=O)OCc2ccccc2
• InChI: 1S/C12H13NO4/c1-16-11(14)10-7-13(10)12(15)17-8-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10H,7-8H2,1H3/t10-,13?/m0/s1
• Klucz InChI: GTZJUBQWCWZING-NKUHCKNESA-N

Opis

Opis ogólny

(S)-(-)-N-Z-azirydyno-2-karboksylan metylu jest powszechnie stosowany jako elektrofilowy odczynnik azyrydynowy w syntezie organicznej. Jest to chiralny bicykliczny odczynnik laktamowy, który może być stosowany do syntezy chiralnych azyrydyn z alkenów. Odczynnik ten jest szczególnie przydatny w syntezie chiralnych bloków budulcowych.

Zastosowanie

(S)-(-)-N-Z-azirydyno-2-karboksylan metylu może być stosowany jako reagent w całkowitej syntezie α-C-mannozylotryptofanu (C-Man-Trp), naturalnie występującego C-glikozyloaminokwasu. Jest również stosowany do wytwarzania optycznie czynnych pochodnych azyrydyny.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Kod klasy składowania: 10 - Combustible liquids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable
• Środki ochrony indywidualnej: Eyeshields, Gloves