330752

Triphosgene

reagent grade, 98%

• Synonim(y): Bis(trichloromethyl) carbonate
• Wzór liniowy: Cl₃COCOOCCl₃
• Numer CAS: 32315-10-9
• Masa cząsteczkowa: 296.75
• Beilstein: 1787583
• Numer WE: 250-986-3
• Numer MDL: MFCD00062848
• Kod UNSPSC: 12352108
• Identyfikator substancji w PubChem: 24859885
• NACRES: NA.22

Właściwości

• klasa czystości: reagent grade
• Poziom jakości: 200
• Próba: 98%
• Postać: powder
• przydatność reakcji: reaction type: Coupling Reactions
• tw: 203-206 °C (lit.)
• mp: 79-83 °C (lit.)
• grupa funkcyjna: carbonate; chloro
• temp. przechowywania: 2-8°C
• ciąg SMILES: ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl
• InChI: 1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9
• Klucz InChI: UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N

Opis

Opis ogólny

Triphosgene [Bis(trichloromethyl)carbonate] is a versatile organic reagent used in organic synthesis alternative to phosgene. A catalytic amount of triphosgene is particularly used in chloroformylations, carbonylations, chlorinations, and dehydration reactions.
It is also commonly employed as a coupling agent in the synthesis of carbonyl compounds.

Zastosowanie

Triphosgene can be employed as a reagent to prepare:

• Thiocarbonates from thiols and alcohols by one-pot, three-component reaction.
• Substituted azetidin-2-ones from acids and imines via ketene–imine cycloaddition reaction.
• Methyl (S)-2-isocyanato-3-phenylpropanoate from L-phenylalanine methyl ester hydrochloride in the presence of sodium bicarbonate.
• Acyl azides derivatives from various carboxylic acids and sodium azide.
• Immunosuppressant agent cyclosporin by solid-phase peptide synthesis.
• Allyl azides from allyl alcohols and sodium azide in one pot method.
• Esterification coupling reagent di-2-thienyl carbonate, from 2(5H)-thiophenone.
• 2-Chloronicotinaldehydes via cyclization of the corresponding enamides.

This page may contain text that has been machine translated.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS06,GHS05
• Hasło ostrzegawcze: Danger
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H314,H330
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P260 - P271 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Klasyfikacja zagrożeń: Acute Tox. 1 Inhalation - Skin Corr. 1B
• Kod klasy składowania: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 2
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable
• Środki ochrony indywidualnej: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges