Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Key Documents

View All Documentation

158496

Sigma-Aldrich

Proton-sponge®

99%

Synonim(y):

1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene, N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,8-naphthalenediamine

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór liniowy:
C10H6[N(CH3)2]2
Numer CAS:
20734-58-1
Masa cząsteczkowa:
214.31
Beilstein:
396782
Numer WE:
244-001-6
Numer MDL:
MFCD00003920
Kod UNSPSC:
12352100
Identyfikator substancji w PubChem:
24849762
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

200

Próba

99%

Postać

solid

mp

49-51 °C (lit.)

rozpuszczalność

chloroform: soluble 50 mg/mL, clear (faint yellow to dark yellow to dark red)

grupa funkcyjna

amine

ciąg SMILES

CN(C)c1cccc2cccc(N(C)C)c12

InChI

1S/C14H18N2/c1-15(2)12-9-5-7-11-8-6-10-13(14(11)12)16(3)4/h5-10H,1-4H3

Klucz InChI

GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

Proton-sponge is a nucleophilic base used in alkoxycarbonylation, dehydrofluorination, arylation, and intramolecular cyclization reactions.

Proton-sponge is also referred to as 1,8-dimethylamino naphthalene. It is very strong base with weak nucleophilic character due to steric effects. It also participates in the reactions between arachno-6,9-C2B8H14 and selected acyl chlorides. It has been tested as an effective H+ scavenger.

Zastosowanie

Proton-sponge can be used in the synthesis of C-substituted t-BuNH-8,9-R,R′-nido-7,8,9-C3B8H9 (R,R′ = H,H; MeH; Me,Me; Ph,H and Ph,Ph) tricarbollide compounds. It was also used in the preparation of saturated fluoroalkyl(hydrido) complexes of Iridium.
Very strong base with weak nucleophilic character due to steric effects.

Informacje prawne

Proton-sponge is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

Exclamation mark
GHS07

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H302,H315,H319,H335

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

235.4 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

113 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
BCCD9879
BCCD9416
BCCB2342
BCCB1749
BCBV7395

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Unusual Reactivity of ?Proton Sponge? as a Hydride Donor to Transition Metals: Synthesis and Structural Characterization of Fluoroalkyl (hydrido) Complexes of Iridium (III) and Rhodium (III).
Hughes RP, et al.
Organometallics, 20(14), 3190-3197 (2014)
Mario Bakardjiev et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 39(17), 4186-4190 (2010-04-15)
Treatment of C-substituted nido dicarbadecaboranes 5,6-R',R-5,6-C(2)B(8)H(10) (1) (where R',R = H,H (1a); H,Me, (1b); Me,Me, (1c); H,Ph, (1d) and Ph,Ph, (1e) with 1,8-bis-(dimethylamino)naphthalene (proton sponge = PS) and t-BuNC in CH(2)Cl(2), followed by acidification, generated a series of pure neutral
J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 857-857 (1991)
Nanocluster Formation and Stabilization Fundamental Studies. 2. Proton Sponge as an Effective H^+ Scavenger and Expansion of the Anion Stabilization Ability Series.
Ozkar S and Finke RG.
Langmuir, 18(20), 7653-7662 (2002)
Mario Bakardjiev et al.
Inorganic chemistry, 52(15), 9087-9093 (2013-07-28)
Reactions between arachno-6,9-C2B8H14 (1) and selected acyl chlorides, RCOCl, in the presence of PS (PS = "proton sponge", 1,8-dimethylamino naphthalene) in CH2Cl2 for 24 h at reflux, followed by in situ acidification with concentrated H2SO4 at 0 °C, generate a
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej