T8552

トリコスタチンA

≥98% (HPLC), from Streptomyces sp.

• 別名: TSA, [R-(E,E)]-7-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-N-ヒドロキシ-4,6-ジメチル-7-オキソ-2,4-ヘプタジエンアミド
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₇H₂₂N₂O₃
• CAS番号: 58880-19-6
• 分子量: 302.37
• MDL番号: MFCD03848392
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 24900542
• NACRES: NA.77

特性

• 由来生物: Streptomyces sp.
• 品質水準: 300
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• 形状: powder
• 溶解性: methanol: soluble 1.90-2.10 mg/mL, clear, colorless to faint yellow or tan; DMF: soluble; DMSO: soluble; H₂O: insoluble; acetone: slightly soluble; acetonitrile: soluble; benzene: slightly soluble; chloroform: slightly soluble; ethanol: soluble; ethyl acetate: slightly soluble; lower alcohols: soluble
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: C[C@H](\C=C(C)\C=C\C(=O)NO)C(=O)c1ccc(cc1)N(C)C
• InChI: 1S/C17H22N2O3/c1-12(5-10-16(20)18-22)11-13(2)17(21)14-6-8-15(9-7-14)19(3)4/h5-11,13,22H,1-4H3,(H,18,20)/b10-5+,12-11+/t13-/m1/s1
• InChI Key: RTKIYFITIVXBLE-QEQCGCAPSA-N
• 遺伝子情報: human ... HDAC1(3065) , HDAC4(9759) , HDAC6(10013) , HDAC8(55869) ; mouse ... ENSMUSG00000061062(15181) ; rat ... Hdac7a(84582)

詳細

詳細

トリコスタチン A（TSA）は、強力かつ特異的なヒストンでアセチラーゼ（HDAC）活性の阻害剤です。哺乳類細胞培養において細胞増殖抑制作用と分化作用を有する抗真菌性抗生物質です。

アプリケーション

トリコスタチンA（TSA）は、クローニングしたマウス胚の産生に使用されます。TSAは、LNCaPヒト前立腺癌細胞MON細胞およびHela細胞中でヒストンデアセチラーゼ（HDAC）インヒビターとしても使用されています。

生物化学的／生理学的作用

トリコスタチン A（TSA）はナノモル濃度でヒストン脱アセチル化酵素を阻害しします。その結果、ヒストンが過剰アセチル化してクロマチンの弛緩や遺伝子発現の調節がおこります。複数の種類の細胞において、細胞周期の進行に関与すると考えられており、G 期および G/M 期で細胞増殖を停止させます。DNA を標的とする抗癌剤の作用を促進します。トリコスタチン A はエピジェネティック修飾因子として機能します。

特徴および利点

この化合物は、Apoptosis and Gene Regulation（アポトーシスおよび遺伝子調節）研究の主な成果物です。他にもApoptosis and Gene Regulation製品の主要な製品をご覧いただけます。他の研究分野に使用される生物活性小分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmにアクセスしてください。

調製ノート

トリコスタチンAは、1.90～2.10 mg/mLでメタノールに可溶性で、透明で無色から薄黄色/褐色の溶液を生成します。トリコスタチンAはDMSO、DMF、アセトニトリル、エタノール、下級アルコールにも可溶性です。トリコスタチンAはクロロホルム、エチルアセテート、アセトンおよびベンゼンにやや溶けにくい物質です。しかし、水には不溶性です。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves