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Merck

S4257

Sigma-Aldrich

スフィンゴシルホスホリルコリン

≥98%, powder

別名:

(2S,3R,4E)-2-アミノ-4-オクタデセン-3-ヒドロキシ-1-ホスホコリン, 2-[[[(2-アミノ-3-ヒドロキシ-4-オクタデセニル)オキシ]ヒドロキシ-ホスフィニル]オキシ]-N,N,N-トリメチルエタンアミニウム 分子内塩, D-エリスロ-スフィンゴシンホスホコリン, Lyso SM (d18:1), リゾスフィンゴミエリン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C23H49N2O5P
CAS番号:
分子量:
464.62
Beilstein:
7342520
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352211
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

品質水準

アッセイ

≥98%

形状

powder

light yellow

溶解性

chloroform/methanol (2:1): complete 10 mg/ml, clear to slightly hazy, colorless to light yellow

保管温度

−20°C

SMILES記法

[H][C@](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)(O)[C@@]([H])(N)COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O

InChI

1S/C23H49N2O5P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-23(26)22(24)21-30-31(27,28)29-20-19-25(2,3)4/h17-18,22-23,26H,5-16,19-21,24H2,1-4H3/b18-17+/t22-,23+/m0/s1

InChI Key

JLVSPVFPBBFMBE-HXSWCURESA-N

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アプリケーション

スフィンゴシルホスホリルコリンの神経栄養効果は、マウス細胞およびPC-12細胞の小脳顆粒ニューロンで研究されました。

生物化学的/生理学的作用

スフィンゴシルホスホリルコリン(SPC)は、細胞内および細胞外シグナル伝達を媒介する生理活性脂質です。これは、IP3に依存しない経路を介して細胞内貯蔵からCa2+を動員します。また、これはアテローム性動脈硬化の発現の要因となり得るCCL2の産生を刺激します。 SPCは、内皮分化遺伝子受容体3(EDG3)のリガンドです。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

S4257-BULK:
S4257-VAR:
S4257-10MG:
S4257-25MG:
S4257-10MG-PW:
S4257-25MG-PW:


試験成績書(COA)

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A Uehara et al.
FEBS letters, 460(3), 467-471 (1999-11-11)
The effects of the lysosphingolipid, sphingosylphosphorylcholine (SPC), on the cardiac ryanodine receptor (RyR) were examined. The open probability of cardiac RyR incorporated in lipid bilayers was decreased by cytoplasmic, but not lumenal side application of micromolar concentrations of SPC. Modification
D Meyer zu Heringdorf et al.
FEBS letters, 410(1), 34-38 (1997-06-23)
Sphingolipid breakdown products are now being recognized to play a dual role in cellular signalling, acting as intracellular as well as extracellular signalling molecules. Both types of action may even be found with one sphingolipid species. The recent demonstration of
Naoko Konno et al.
Biochemical and biophysical research communications, 364(1), 163-168 (2007-10-16)
Sphingosylphosphorylcholine (SPC) is a choline-containing naturally occurring derivative of sphingolipid involved in various biological processes. Here we show that SPC displays neurotrophic effects in cerebellar granule neurons (CGNs) and in PC12 cells. When CGNs were cultured under non-depolarizing condition, they
H Okamoto et al.
Biochemical and biophysical research communications, 260(1), 203-208 (1999-06-25)
AGR16/H218/EDG5 and EDG1 are functional receptors for lysosphingolipids, whereas EDG2 and EGD4 are receptors for lysophosphatidic acid (LPA). The present study demonstrates that EDG3, the yet poorly defined member of the EDG family G protein-coupled receptors, shows identical agonist specificity
Ha Young Lee et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 186(7), 4347-4353 (2011-03-04)
Sphingosylphosphorylcholine (SPC) is a component of high-density lipoprotein particles. We investigated the functional role of SPC in HUVECs. SPC stimulation induced production of the CCL2 chemokine in a PTX-sensitive G-protein-dependent manner. SPC treatment caused the activation of NF-κB and AP-1

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