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Merck
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安全性情報

R5754

Sigma-Aldrich

9-cis-レチナール

vitamin A analog

別名:

ビタミンAアルデヒド

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C20H28O
CAS番号:
514-85-2
分子量:
284.44
EC Number:
208-188-8
MDL番号:
MFCD00135842
UNSPSCコード:
12352205
PubChem Substance ID:
24899382
NACRES:
NA.28

品質水準

200

アッセイ

≥95% (HPLC)

形状

powder

テクニック

HPLC: suitable

色

yellow to yellow-orange

mp

56-58 °C (lit.)

輸送温度

dry ice

保管温度

−20°C

SMILES記法

CC(=C\C=O)/C=C/C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C

InChI

1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8-,17-13+

InChI Key

NCYCYZXNIZJOKI-MKOSUFFBSA-N

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アプリケーション

9-シス-レチナールは、視色素再生に使用されています。

生物化学的／生理学的作用

レチナール酸、レチノール酸およびレチノイン酸は、ビタミンAのアルデヒド型、アルコール型および酸型です。レチノイドは、脂肪族鎖中の不飽和結合による同数の幾何異性体として存在します。
9-cisレチナールは、脊椎動物の桿体視覚色素の天然リガンド（発色団）です。9-cisレチナールは、視覚機能の機序に関する研究に使用されます。

ピクトグラム

Exclamation mark
GHS07

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H302 + H312 + H332,H315

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Skin Irrit. 2

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

R5636-1ML-PW:
R5754-PH:
R5754-25MG:
R5754PROC:
R5754-BULK:
R5754-100MG:
R5754-VAR:

試験成績書（COA）

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書（COA） を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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A Cambrian origin for vertebrate rods
Sabrina A, et al.
eLife, 4 (2015)
Willem J deGrip et al.
Journal of natural products, 74(3), 383-390 (2011-02-12)
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Sabrina Asteriti et al.
eLife, 4 (2015-06-23)
Vertebrates acquired dim-light vision when an ancestral cone evolved into the rod photoreceptor at an unknown stage preceding the last common ancestor of extant jawed vertebrates (~420 million years ago Ma). The jawless lampreys provide a unique opportunity to constrain
Wilfredo Credo Chung et al.
The journal of physical chemistry. A, 114(32), 8190-8201 (2010-07-30)
The dynamics of the photoisomerization of a model protonated Schiff base of 9-cis retinal in isorhodopsin is investigated using nonadiabatic molecular dynamics simulation combined with ab initio quantum chemical calculations on-the-fly. The quantum chemical part is treated at the complete-active
S A Ross et al.
Physiological reviews, 80(3), 1021-1054 (2000-07-14)
The key role of vitamin A in embryonal development is reviewed. Special emphasis is given to the physiological action of retinoids, as evident from the retinoid ligand knockout models. Retinoid metabolism in embryonic tissues and teratogenic consequences of retinoid administration
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資料

Retinoic Acid and Gene Expression

All-trans retinoic acid (RA, ATRA) is a pleiotropic activation factor that regulates genes associated with normal vertebrate cellular processes such as cell differentiation, cell proliferation, apoptosis, and embryonic development.

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