R4643

9-cis-レチノイン酸

≥98% (HPLC)

• 別名: 9-cis-トレチノイン, アリトレチノイン
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₀H₂₈O₂
• CAS番号: 5300-03-8
• 分子量: 300.44
• MDL番号: MFCD00270072
• UNSPSCコード: 12352106
• PubChem Substance ID: 24899373
• NACRES: NA.77

特性

• 由来生物: natural
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• 形状: powder
• テクニック: HPLC: suitable
• 色: light yellow to yellow-orange
• mp: 189-190 °C
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: CC1=C(\C=C\C(C)=C/C=C/C(C)=C/C(O)=O)C(C)(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8-,16-14+
• InChI Key: SHGAZHPCJJPHSC-ZVCIMWCZSA-N
• 遺伝子情報: human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916) , RXRA(6256) , RXRB(6257) , RXRG(6258)

詳細

アプリケーション

9-cis-レチノイン酸は以下の用途に用いられています：

• レチノイドX受容体γ（RXRγ）のリガンドとして、オリゴデンドロサイト前駆細胞の分化と再ミエリン化の誘導に
• 培地成分として、甲状腺誘導性の肝細胞におけるUDPグルクロノシルトランスフェラーゼ（UGT）発現に対する自身の影響の検討に
• リンパ内皮細胞におけるリンパ管新生の誘導に

生物化学的／生理学的作用

9-シス-レチノイン酸（9cRA）はオールトランスレチノイン酸（ATRA）の異性体であり、両者とも共通する前駆物質、ビタミンAから合成される脂質分子です。9cRAは、レチノイドX受容体（RXR）およびレチノイン酸受容体（RAR）に対する強力なアゴニストです。神経栄養機能を有し、神経分化を促進し、脳卒中の治療に有望な物質です。また、サイトカイン分泌とリンパ球増殖も制御します。パーキンソン病のような神経変性疾患において、9cRAはドパミン細胞の生存を促進し、神経保護作用を誘導します。抗炎症作用を発揮し、マスト細胞を刺激し、インターロイキン1および5の発現レベルを抑えます。9cRAは、難治性がん治療について第II相臨床試験が実施されています。

レチノイン酸受容体(RAR)とレチノイドX受容体(RXR)の両方のリガンドです。結合したRARおよびRXRは、正常細胞と腫瘍細胞の増殖や分化を制御する転写因子として機能します。

特徴および利点

この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック）のNuclear Receptors (Non-Steroids)［核内受容体（非ステロイド）］のページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。

この化合物は、遺伝子調節の研究に主眼を置いた製品です。ここをクリックしてくださいさらに多くの遺伝子調節向けの製品をご覧になれます。他の研究分野の生理活性小分子についてさらに詳しくお知りになりたいときはsigma.com/discover-bsmをクリックしてください。

包装

密封アンプル入り

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08,GHS07
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H315,H319,H335,H360
• 注意書き: P201 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges