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アッセイ
≥98% (HPLC)
形状
powder
溶解性
H2O: 50 mg/mL
保管温度
−20°C
SMILES記法
[Na+].NC1=Nc2c(nc(Br)n2[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3O)C(=O)N1
InChI
1S/C10H11BrN5O7P.Na/c11-9-13-3-6(14-10(12)15-7(3)18)16(9)8-4(17)5-2(22-8)1-21-24(19,20)23-5;/h2,4-5,8,17H,1H2,(H,19,20)(H3,12,14,15,18);/q;+1/p-1/t2-,4-,5-,8-;/m1./s1
InChI Key
ZJRFCXHKYQVNFK-YEOHUATISA-M
関連するカテゴリー
詳細
8-ブロモグアノシン3',5'-サイクリックモノホスフェートは、細胞透過性の、サイクリックグアノシン3',5'-モノホスフェート（cGMP）のcGMPアナログです。心筋細胞におけるcGMPベースの収縮実験に使用される脂質溶解性のアナログです。
アプリケーション
8-ブロモグアノシン3',5'-サイクリックモノホスフェートナトリウム塩は以下に使用されています：
- 網膜神経節軸索における崩壊アッセイでの、サイクリックグアノシン3',5'-モノホスフェート（cGMP）のアゴニスト（10）
- リコンビナントタンパク質キナーゼ（PKG）のin vitroキナーゼ活性アッセイにおける反応バッファーの成分（11）
- ヒト胚性腎細胞に発現しているサイクリックヌクレオチドチャンネル（CNGAおよびCNGC）の誘導のためのサイクリックヌクレオチドアナログ（12）
生物化学的／生理学的作用
8-ブロモグアノシン3',5'-サイクリックモノホスフェートは、cGMPと比べて、ホスホジエステラーゼによる加水分解に対し、より高い耐性を持っています。cGMP依存的タンパク質キナーゼを活性化します。アセチルコリンに応答して、気管支平滑筋細胞の細胞内カルシウム変動を遅らせる、または阻害します。8-ブロモグアノシン3',5'-サイクリックモノホスフェートナトリウム塩は、一酸化窒素生成薬物の効果をミミックします。日周リズムを調節し、視神経刺激を増加します。眼における8-ブロモグアノシン3',5'-サイクリックモノホスフェートは、非R型の光受容体の誘導を引き起こします。
cGMPに比べ、ホスホジエステラ-ゼの加水分解に対する抵抗性が高い細胞透過性のcGMPアナログです。cGMP依存性プロテインキナ-ゼを活性化します。アセチルコリンに応答した気管平滑筋細胞の細胞内カルシウム振動を低下あるいは抑制します。NO産生薬の作用をミミックすると報告されています。
特徴および利点
この化合物はHandbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック）のPKA & PKGのページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。
本化合物は、サイクリックヌクレオチド研究用の製品として提供しています。他のサイクリックヌクレオチド研究用製品を閲覧するには、ここをクリックしてください。他の研究領域用の生理活性低分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmをご覧ください。
保管分類コード
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
引火点(°F)
Not applicable
引火点(℃)
Not applicable
個人用保護具 (PPE)
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
適用法令
試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。
Jan Code
B1381-25MG:
B1381-BULK:
B1381-10MG:
B1381-VAR:
B1381-100MG:
試験成績書（COA）
製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書（COA） を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。
U C Garg et al.
The Journal of clinical investigation, 83(5), 1774-1777 (1989-05-01)
Endothelium-derived relaxing factor has been recently identified as nitric oxide. The purpose of this study was to determine if vasodilator drugs that generate nitric oxide inhibit vascular smooth muscle mitogenesis and proliferation in culture. Three chemically dissimilar vasodilators, sodium nitroprusside
Cyclic guanosine 3': 5'-monophosphate mimics the effects of light on a circadian pacemaker in the eye of aplysia
Eskin A, et al.
The Journal of Neuroscience, 4(10), 2466-2471 (1984)
Arun Govindapillai et al.
Scientific reports, 8(1), 6939-6939 (2018-05-04)
Patients born with congenital heart defects frequently encounter arrhythmias due to defects in the ventricular conduction system (VCS) development. Although recent studies identified transcriptional networks essential for the heart development, there is scant information on the mechanisms regulating VCS development.
8-bromo-cGMP reduces the myofilament response to Ca2+ in intact cardiac myocytes.
Shah AM, et al.
Circulation Research, 74(5), 970-978 (1994)
Katarina Špiranec Spes et al.
Arteriosclerosis, thrombosis, and vascular biology, 40(1), 159-174 (2019-10-18)
In proliferative retinopathies, complications derived from neovascularization cause blindness. During early disease, pericyte's apoptosis contributes to endothelial dysfunction and leakage. Hypoxia then drives VEGF (vascular endothelial growth factor) secretion and pathological neoangiogenesis. Cardiac ANP (atrial natriuretic peptide) contributes to systemic
ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.
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