L2884

ロイペプチン

powder, ≥90% (HPLC)

• 別名: ロイペプチン ヘミ硫酸塩, N-アセチル-L-ロイシル-L-ロイシル-L-アルギニナール ヘミ硫酸塩, アセチル-Leu-Leu-Arg-アール
• 化学式: C₂₀H₃₈N₆O₄ · 1/2H₂SO₄
• CAS番号: 103476-89-7
• 分子量: 475.59
• MDL番号: MFCD00037012
• UNSPSCコード: 12352202
• PubChem Substance ID: 24896328
• NACRES: NA.77

特性

• product name: ロイペプチン, microbial, ≥90% (HPLC)
• 由来生物: microbial
• 品質水準: 300
• アッセイ: ≥90% (HPLC)
• 形状: powder
• 溶解性: H₂O: 10 mM (Solutions are stable for a week at 4 °C. Stock solutions are stable up to 6 months at −20 °C.); H₂O: 50 mg/mL
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O
• InChI: 1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1
• InChI Key: CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

詳細

詳細

ロイペプチン、すなわちN-アセチル-L-ロイシル-L-ロイシル-L-アルギニナールは、特にセリンプロテアーゼ阻害剤およびシステインプロテアーゼ阻害剤として働く、天然に存在するトリペプチドです。 その作用機序には、類似した構造に対する共有結合反応が関与します。

• セリンプロテアーゼの活性部位では、ロイペプチンは、そのアルデヒド基と酵素活性部位のセリン残基のヒドロキシル基の間で、ヘミアセタールの共有結合付加体を形成します。
• システインプロテアーゼの活性部位では、ロイペプチンの求電子性（アルデヒド基）の炭素原子は、酵素活性部位のシステイン残基の硫黄原子と同等の結合を形成します。

生物化学的／生理学的作用

セリンプロテアーゼおよびシステインプロテアーゼのインヒビターです。プラスミン、トリプシン、パパイン、カルパイン、カテプシンBを阻害します。ペプシン、カテプシンAおよびD、トロンビン、α-キモトリプシンは阻害しません。有効濃度は、10～100 μMです。ロイペプチンを用いて、聴覚過剰刺激や聴覚毒性の抗生物質ゲンタマイシンにより生じる難聴から保護する研究が多数進められています。(蝸牛有毛細胞の喪失は、カルパインが仲介すると考えられます。)

アナリシスノート

ロイペプチンは、溶液中で互変異性異性体の形成により、HPLCでは複数のピークが見られます。夾雑ペプチドの大部分はラセミ化ロイペプチンです。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)