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Merck

D7783

Sigma-Aldrich

ピロロキノリンキノン

≥95.0% (HPLC)

別名:

4,5-ジヒドロ-4,5-ジオキソ-1H-ピロロ[2,3-f]キノリン-2,7,9-トリカルボン酸, PQQ, メトキサチン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C14H6N2O8
CAS番号:
分子量:
330.21
Beilstein:
3596812
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352106
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.79

由来生物

synthetic

アッセイ

≥95.0% (HPLC)

形状

powder

テクニック

HPLC: suitable

red to deep red

保管温度

2-8°C

SMILES記法

OC(=O)c1cc(C(O)=O)c-2c(n1)C(=O)C(=O)c3cc([nH]c-23)C(O)=O

InChI

1S/C14H6N2O8/c17-10-4-2-6(14(23)24)15-8(4)7-3(12(19)20)1-5(13(21)22)16-9(7)11(10)18/h1-2,15H,(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)

InChI Key

MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYSA-N

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詳細

メトキサチンとも呼ばれるピロロキノリンキノン(PQQ)は、酸化還元サイクリング能を有する水溶性オルトキノン分子です。
細菌の脱水素酵素および酸化酵素中に見られる新規のo-キノン補酵素です。

アプリケーション

ピロロキノリンキノンは、次の用途で使用されています。
  • 肥大心筋細胞における低酸素誘発ストレスを軽減する治療効果を研究するために、ナノクルクミン製剤(NCF)の成分として。
  • 蛍光分析における標準物質として。
  • マウスモデルにおける酸化ストレスおよび肝線維化の抑制に関するその有効性を試験するために。

生物化学的/生理学的作用

ピロロキノリンキノン(PQQ)は、微生物によるグルコン酸産生および生合成において重要な役割を果たします。PQQは植物病原体に対する有効な微生物増殖刺激物質および生物学的制御決定因子として機能します。また、PQQは抗メラニン形成剤として作用し、色素沈着過度に関連する障害の治療に使用されます。PQQは代謝経路および細胞シグナル伝達経路において多様な役割を果たします。PQQは肝線維症を治療する治療薬候補です。
PQQは多くの食物中や多くの動物組織中にナノモル単位で存在しています。in vivoで成長やミトコンドリア機能、発生を促進し、培地では細胞増殖や生存能に刺激を与えます。強力な抗酸化剤であり、ス-パ-オキシドやペルオキシナイトライトを除去します。6-ヒドロキシド-パミン誘導性の神経毒性、および低酸素/虚血誘導性の神経毒性に対する神経保護作用を示します。PQQはin vitroでα-シヌクレインと結合し、アミロイド線維の形成を阻害します。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

D7783-5MG:
D7783-BULK:
D7783-1MG:
D7783-10MG:
D7783-VAR:


試験成績書(COA)

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Nanocurcumin--pyrroloquinoline formulation prevents hypertrophy--induced pathological damage by relieving mitochondrial stress in cardiomyocytes under hypoxic conditions
Nehra S, et al.
Experimental & Molecular Medicine, 49(12), e404-e404 (2017)
Crystal structure of PqqB from Pseudomonas putida at 2.2
Metlitzky M, et al.
Journal of biophysical chemistry, 3(02), 206-206 (2012)
The life history of pyrroloquinoline quinone (PQQ): a versatile molecule with novel impacts on living systems
Naveed M, et al.
Molecular Biology, 1(10), 29-46 (2016)
E A Decker
Nutrition reviews, 53(3), 49-58 (1995-03-01)
Oxidative reactions have been implicated in the development of numerous diseases including atherosclerosis and cancer. Oxidation of lipids, proteins, and nucleic acids can result in loss of membrane integrity and function, inactivation of enzymes, modification of lipoproteins, and chemical alteration
The cofactor pyrroloquinoline quinone.
J A Duine et al.
Annual review of nutrition, 10, 297-318 (1990-01-01)

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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