R5010

レスベラトロール

≥99% (HPLC)

• 別名: 3,4′,5-トリヒドロキシ-trans-スチルベン, 5-[(1E)-2-(4-ヒドロキシフェニル)エテニル]-1,3-ベンゼンジオール
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₄H₁₂O₃
• CAS番号: 501-36-0
• 分子量: 228.24
• MDL番号: MFCD00133799
• UNSPSCコード: 12352205
• PubChem Substance ID: 24278055
• NACRES: NA.25

特性

• 由来生物: plant root (bushy knotweed)
• アッセイ: ≥99% (HPLC)
• フォーム: powder
• 溶解性: acetone: 50 mg/mL, clear, faintly yellow
• アプリケーション: metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: Oc1ccc(cc1)\C=C\c2cc(O)cc(O)c2
• InChI: 1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+
• InChI Key: LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
• 遺伝子情報: human ... AR(367) , CYP1A2(1544) , ESR1(2099) , SIRT1(23411) ; mouse ... Nos2(18126) ; rat ... Esr1(24890)

詳細

アプリケーション

COX-1の選択的阻害剤です。

レスベラトロールは以下の用途に使用されています：

• 閉じ込め実験
• 糖尿病によるCa²⁺／カルモジュリン依存性プロテインキナーゼIIの活性化によって媒介される網膜神経細胞死に対する神経保護作用の研究
• in vivoフルオロメトリーによるブドウ葉スチルベン含有量測定の標準物質

生物化学的／生理学的作用

レスベラトロールは、ブドウの果皮および他の植物で検出されるフェノール性ファイトアレキシンです。本化合物は、細胞内抗酸化活性を有しており、ミトコンドリア生合成ならびにペルオキシソーム増殖因子-g活性化受容体コアクチベーター1a（PGC-1a）およびFOXO（フォークヘッドボックス）活性の増強に関与する、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（NAD⁺）-依存性ヒストンデアセチラーゼであるサーチュイン1（SIRT1）を活性化します。レスベラトロールの抗糖尿病作用、神経保護作用および抗脂肪生成作用は、SIRT1活性化を介して調節される可能性があります。レスベラトロールは、単純ヘルペスウイルス-1（HSV1）およびHSV2に対し抗ウイルス作用を有しています。また、本化合物は抗腫瘍活性および植物エストロゲン生物学的活性を示します。レスベラトロールは、いくつかの生理学的事象を調節することにより、多くの種の寿命を延長することが知られています。

調製ノート

エタノール、DMSO、およびアセトンにやや溶けやすい。 唯一水に極めて溶けにくい（3 mg/100 mL）。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H319
• 注意書き: P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): >392.0 °F - closed cup - (External MSDS)
• 引火点(℃): > 200.0 °C - closed cup - (External MSDS)
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves