C1386

クルクミン

from Curcuma longa (Turmeric), powder

• 別名: (E,E)-1,7-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1,6-ヘプタジエン-3,5-ジオン, ジフェルリルメタン, ジフェルロイルメタン, ナチュラルイエロー3
• 化学式: [HOC₆H₃(OCH₃)CH=CHCO]₂CH₂
• CAS番号: 458-37-7
• 分子量: 368.38
• カラーインデックス番号: 75300
• Beilstein: 2306965
• EC Number: 207-280-5
• MDL番号: MFCD00008365
• UNSPSCコード: 12352205
• PubChem Substance ID: 24892408
• NACRES: NA.77

特性

• 由来生物: Curcuma longa (Turmeric)
• 蒸気密度: 13 (vs air)
• 形状: powder
• 濃度: ≥65% (HPLC)
• mp: 175 °C
• 溶解性: ethanol: 10 mg/mL; DMSO: >11 mg/mL (lit.)(lit.); 0.5 M NaOH: soluble (then immediately dilute in PBS [lit.])(lit.)
• アプリケーション: metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: COc1cc(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(OC)c2)ccc1O
• InChI: 1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+
• InChI Key: VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N
• 遺伝子情報: human ... APP(351) , CYP1A2(1544)

詳細

詳細

クルクミンは、Curcuma longa L.（ウコン）の根茎から得られる黄色のポリフェノールです。ヒトの健康に対する多様な優れた効果のため、特にアジア大陸で、さまざまな食事および漢方薬の重要な部分を担っています。

アプリケーション

クルクミンは、以下の用途に使用されています：

• 前立腺癌細胞LNCaPにおけるヒトホメオボックス遺伝子NKX3.1の抑制に関与する結果および機序に対する作用を検討するため
• 血清中コルチゾール濃度、海馬の一酸化窒素産生、および脳由来神経栄養因子の発現に対する阻害作用を有することによる、ブタにおけるストレスに対する作用を検討するため
• Oreochromis niloticus（ナイルティラピア）における成長、免疫、抗酸化活性、および疾患抵抗性に対する栄養補助食品としての作用を検討するため
• 海馬切片の器官型培養でのアミロイドβペプチド（Aβ_1-42）により引き起こされるシナプス毒性に対する保護作用を解析するため
• 軟骨外植片培養におけるインターロイキン1β（IL-1β）により引き起こされる炎症を抑制するための非毒性濃度の可能性を検討するため
• ラットにおける小腸の虚血-再灌流損傷に対する保護作用を検討するため
• in vitroでの抗菌活性を測定するため
• マウスにおけるアルツハイマー病（AD）に対する予防効果を検討するため
• 赤血球2関連因子2（Nrf2）レポーターシステムの作成およびバリデーションのための二機能剤として
• in vitroでのヒト肝臓グルクロン酸化活性に対する阻害作用を検討するため
• パーキンソン病（PD）様表現型に対する作用を評価するため

生物化学的／生理学的作用

クルクミンは、抗炎症性、癌予防作用、および抗酸化特性を有しています。大腸癌、乳癌、および骨髄癌のクラスターに対しても拮抗作用を示します。これは、シクロオキシゲナーゼ-2（COX-2）、リポキシゲナーゼ、およびオルニチンデカルボキシラーゼなどのさまざまな関連酵素に対する阻害作用を有することによる効果です。また、ヒトおよびその他の動物に対して、抗うつ、抗ストレスおよび神経保護作用を有することも想定されています。シナプス毒性を引き起こす可能性があるため、アルツハイマー病の治療薬として使用されることが公言されています。また、抗真菌、抗ウイルス、抗微生物、化学感受性、放射線感受性、および創傷治癒活性も示します。

天然フェノール化合物です。抗炎症能と抗酸化能を有する強力な抗腫瘍剤です。クルクミンは、化学療法活性の他に化学的予防剤としての可能性が挙げられています。癌細胞にアポトーシスを誘導し、ホルボールエステル誘導のプロテインキナーゼC (PKC)活性を阻害します。末梢血単球および肺胞マクロファージによる炎症性サイトカインの産生を阻害することが報告されています。EGFRチロシンキナーゼおよびIκBキナーゼの強力なインヒビターです。誘導性の一酸化窒素合成酵素 (iNOS)、シクロオキシゲナーゼ、およびリポキシゲナーゼを阻害します。細胞の細胞質内に容易に浸透して、細胞膜、小胞体、核膜などの膜状構造内に蓄積します。

特徴および利点

この化合物は、Gene Regulation（遺伝子調節）研究の主な成果です。ここをクリックして頂くと、他にも主要なGene Regulation製品をご覧いただけます。他の研究分野に使用される生物活性小分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmにアクセスしてください。

その他情報

2024年には、パーキンソン病の研究において、成功したサプライヤーに贈られるCiteAb Awardを受賞しました。′

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable