C7727

クルクミン

≥94% (curcuminoid content), ≥80% (Curcumin)

• 別名: (E,E)-1,7-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1,6-ヘプタジエン-3,5-ジオン, ジフェルリルメタン, ジフェルロイルメタン, ナチュラルイエロー3
• 化学式: [HOC₆H₃(OCH₃)CH=CHCO]₂CH₂
• CAS番号: 458-37-7
• 分子量: 368.38
• カラーインデックス番号: 75300
• Beilstein: 2306965
• EC Number: 207-280-5
• MDL番号: MFCD00008365
• UNSPSCコード: 12352205
• PubChem Substance ID: 24892983
• NACRES: NA.47

特性

• 蒸気密度: 13 (vs air)
• アッセイ: ≥80% (Curcumin); ≥94% (curcuminoid content)
• 形状: powder
• mp: 175 °C
• 溶解性: ethanol: 1 mg/mL; DMSO: >11 mg/mL; 0.5 M NaOH: soluble (then immediately diluted in PBS)
• アプリケーション: metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: COc1cc(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(OC)c2)ccc1O
• InChI: 1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+
• InChI Key: VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N
• 遺伝子情報: human ... APP(351) , CYP1A2(1544)

詳細

詳細

クルクミンは、Curcuma longa L.（ウコン）の根茎から得られる黄色のポリフェノールです。ジフェルロイルメタンとも呼ばれており、芳香環を含むo-メトキシフェノール基2個が7個の炭素原子からなるリンカーで連結された左右対称の分子です。クルクミンは、酸化ホウ素の存在下で、バニリンおよびアセチルアセトンを用いてPabon反応によって合成されます。クルクミンは、ヒトの健康に対する多様な優れた効果のため、特にアジア大陸で、さまざまな食事および漢方薬の重要な部分を担っています。

アプリケーション

クルクミンは、以下の用途に使用されています：

• 慢性腎臓病患者における炎症および腫瘍因子の発現に対するin vitroでの作用を検討するため
• 高周波数超音波と併用した場合にヒト子宮頸癌細胞に対する影響を判定するため
• Curcuma longa（ウコン）由来のクルクミンの表面活性磁赤鉄鉱ナノ粒子（SAMN）による磁気精製の使用の可能性を検討するため
• マウスにおけるさまざまな細胞株および一次皮質ニューロンのアミロイドβ前駆体タンパク質の成熟とともにアミロイドβペプチド濃度に対するその作用を検討するため
• がん細胞および心筋細胞に対する抗発がん作用および抗アポトーシス作用を評価するための補助剤として
• 前骨芽球性白血病細胞株であるHL-60における抗炎症作用を検討するため

生物化学的／生理学的作用

クルクミンは、ヒトおよびその他の動物に対する抗うつ、抗ストレス、および神経保護作用を有すると推定されています。また、抗真菌、抗ウイルス、抗微生物、化学感受性、放射線感受性、および創傷治癒活性も示します。

天然フェノール化合物です。抗炎症能と抗酸化能を有する強力な抗腫瘍剤です。クルクミンは、化学療法活性の他に化学的予防剤としての可能性が挙げられています。癌細胞にアポトーシスを誘導し、ホルボールエステル誘導のプロテインキナーゼC (PKC)活性を阻害します。末梢血単球および肺胞マクロファージによる炎症性サイトカインの産生を阻害することが報告されています。EGFRチロシンキナーゼおよびIκBキナーゼの強力なインヒビターです。誘導性の一酸化窒素合成酵素 (iNOS)、シクロオキシゲナーゼ、およびリポキシゲナーゼを阻害します。細胞の細胞質内に容易に浸透して、細胞膜、小胞体、核膜などの膜状構造内に蓄積します。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable