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Merck
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安全性情報

761982

Sigma-Aldrich

Dibenzocyclooctyne-PEG4-alcohol

for Copper-free Click Chemistry

別名:

Polyethylene glycol, DBCO-PEG4-OH

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C29H36N2O6
分子量:
508.61
UNSPSCコード:
51171641
PubChem Substance ID:
329766594
NACRES:
NA.22

品質水準

100

形状

solid

反応適合性

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

mp

50-60 °C

官能基

hydroxyl

保管温度

−20°C

SMILES記法

O=C(CCCCC(NCCOCCOCCOCCOCCO)=O)N1CC2=C(C=CC=C2)C#CC3=C1C=CC=C3

InChI

1S/C29H36N2O6/c32-16-18-36-20-22-37-21-19-35-17-15-30-28(33)11-5-6-12-29(34)31-23-26-9-2-1-7-24(26)13-14-25-8-3-4-10-27(25)31/h1-4,7-10,32H,5-6,11-12,15-23H2,(H,30,33)

InChI Key

ZZXWONCQAFVJHM-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

Alcohol functionalized cyclooctyne derivative. Cyclooctynes are useful in strain-promoted copper-free azide-alkyne cycloaddition reactions. This dibenzocyclooctyne will react with azide functionalized compounds or biomolecules without the need for a Cu(I) catalyst to result in a stable triazole linkage. The PEG spacer adds hydrophilicity to the product to decrease aggregation.

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

761982-5MG:
761982-50MG:
761982-VAR:
761982-BULK:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKCM9863
MKCL9444
MKCL0627
MKCH2294
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Visualizing metabolically labeled glycoconjugates of living cells by copper-free and fast huisgen cycloadditions.
Xinghai Ning et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(12), 2253-2255 (2008-02-16)
Nicholas J Agard et al.
ACS chemical biology, 1(10), 644-648 (2006-12-19)
Detection of metabolites and post-translational modifications can be achieved using the azide as a bioorthogonal chemical reporter. Once introduced into target biomolecules, either metabolically or through chemical modification, the azide can be tagged with probes using one of three highly
Jeremy M Baskin et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 104(43), 16793-16797 (2007-10-19)
Dynamic imaging of proteins in live cells is routinely performed by using genetically encoded reporters, an approach that cannot be extended to other classes of biomolecules such as glycans and lipids. Here, we report a Cu-free variant of click chemistry
John C Jewett et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(11), 3688-3690 (2010-03-02)
Bioorthogonal chemical reactions, those that do not interact or interfere with biology, have allowed for exploration of numerous biological processes that were previously difficult to study. The reaction of azides with strained alkynes, such as cyclooctynes, readily forms a triazole

資料

Copper-Free Click Chemistry

Copper-free click chemistry is an alternative approach to click chemistry that proceeds at a lower activation barrier and is free of cytotoxic transition metal catalysts.

Copper-Free Click Chemistry

Copper-free click chemistry is an alternative approach to click chemistry that proceeds at a lower activation barrier and is free of cytotoxic transition metal catalysts.

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