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Merck

Rapid Cu-free click chemistry with readily synthesized biarylazacyclooctynones.

Journal of the American Chemical Society (2010-03-02)
John C Jewett, Ellen M Sletten, Carolyn R Bertozzi
要旨

Bioorthogonal chemical reactions, those that do not interact or interfere with biology, have allowed for exploration of numerous biological processes that were previously difficult to study. The reaction of azides with strained alkynes, such as cyclooctynes, readily forms a triazole product without the need for a toxic catalyst. Here we describe a biarylazacyclooctynone (BARAC) that has exceptional reaction kinetics and whose synthesis is designed to be both modular and scalable. We employed BARAC for live cell fluorescence imaging of azide-labeled glycans. The high signal-to-background ratio obtained using nanomolar concentrations of BARAC obviated the need for washing steps. Thus, BARAC is a promising reagent for in vivo imaging.

材料
製品番号
ブランド
製品内容

Sigma-Aldrich
ジベンゾシクロオクチン-アミン, for Copper-free Click Chemistry
カタログ番号
容量
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単価
数量
Sigma-Aldrich
ジベンゾシクロオクチン-N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル, for Copper-free Click Chemistry
カタログ番号
容量
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単価
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Avanti
DSPE-PEG(2000)-DBCO, Avanti Research - A Croda Brand
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容量
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単価
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Sigma-Aldrich
ジベンゾシクロオクチン-スルホ-N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル, for Copper-free Click Chemistry
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容量
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単価
数量
Sigma-Aldrich
ジベンゾシクロオクチン-PEG4-N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル, ≥90%
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単価
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Sigma-Aldrich
ジベンゾシクロオクチン-PEG4-ビオチン複合体, for Copper-free Click Chemistry
カタログ番号
容量
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Avanti
DSPE-PEG(2000) アジド, Avanti Research - A Croda Brand, powder
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Sigma-Aldrich
ジベンゾシクロオクチン酸, 95%, storage temp.:-20°C
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Sigma-Aldrich
ジベンゾシクロオクチン-PEG4-マレイミド, for Copper-free Click Chemistry
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Sigma-Aldrich
ジベンゾシクロオクチン-マレイミド, for Copper-free Click Chemistry
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Sigma-Aldrich
Dibenzocyclooctyne-PEG4-acid, for Copper-free Click Chemistry
カタログ番号
容量
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Sigma-Aldrich
Dibenzocyclooctyne-PEG4-alcohol, for Copper-free Click Chemistry
カタログ番号
容量
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Sigma-Aldrich
Sulfo-dibenzocyclooctyne-biotin conjugate, for Copper-free Click Chemistry
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Avanti
DSPE-PEG(2000) Azide, Avanti Research - A Croda Brand 880228C
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単価
数量