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About This Item
実験式(ヒル表記法):
C7H10BNO4
CAS番号:
分子量:
182.97
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
おすすめの製品
品質水準
アッセイ
97%
フォーム
powder
mp
152-156 °C
保管温度
2-8°C
SMILES記法
CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)C=C
InChI
1S/C7H10BNO4/c1-3-8-12-6(10)4-9(2)5-7(11)13-8/h3H,1,4-5H2,2H3
InChI Key
MGRQGYAVASCCAK-UHFFFAOYSA-N
詳細
ビニルボロン酸MIDAエステルは、その他のMIDAボロネートと同様に、水性塩基性条件下でボロン酸を制御して現場で緩放出する能力を有し、古典的に困難な担体のクロスカップリングを可能にします。
アプリケーション
- ビニルボロン酸MIDAエステルは、鈴木-宮浦クロスカップリング用の空気およびクロマトグラフィーで安定なボロン酸代替物です。また、Heck反応、酸化Heck反応、およびオレフィンメタセシスでも使用され、クロスカップリング生成物が得られます。
- 構造的に複雑なボロン酸代替物を合成する機能化を可能にする、幅広い一般的な合成試薬と互換性があります。
- シクロプロパン化とエポキシ化を受け、それぞれ対応するMIDAシクロプロパンとオキシランが生成されます。
- 強力な細胞毒素であるレイオデルマトリドの量上げ可能な合成および(−)-ブレファロカリキシンDの全合成のための主要な試薬の1つとして使用できます。
保管分類コード
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 2
引火点(°F)
Not applicable
引火点(℃)
Not applicable
個人用保護具 (PPE)
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
Vinyl MIDA boronate: a readily accessible and highly versatile building block for small molecule synthesis.
Uno BE, et al.
Tetrahedron, 65(16), 3130-3138 (2009)
Synthesis, molecular editing, and biological assessment of the potent cytotoxin leiodermatolide.
Mailhol D, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(44), 15719-15729 (2014)
Synthesis of trans-2-(Trifluoromethyl) cyclopropanes via Suzuki reactions with an N-methyliminodiacetic acid boronate.
Duncton MA and Singh R.
Organic Letters, 15(17), 4284-4287 (2013)
Total Synthesis of (−)-Blepharocalyxin D and Analogues.
Cons BD, et al.
Organic Letters, 15(8), 2046-2049 (2013)
A general solution for unstable boronic acids: slow-release cross-coupling from air-stable MIDA boronates.
Knapp DM, et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(20), 6961-6963 (2009)
資料
An article regarding MIDA-protected Boronate Esters.
Sigma-Aldrich.com presents an article concerning MIDA-protected Boronate Esters.
Global Trade Item Number
カタログ番号 | GTIN |
---|---|
704415-1G | 4061832825441 |
704415-25G | 4061832970073 |
704415-100G | 4061832970066 |
704415-10G | |
704415-5G | 4061832970080 |
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