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Merck

473294

Sigma-Aldrich

ビス(ピナコラート)ジボロン

99%

別名:

4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-オクタメチル-2,2′-ビ-1,3,2-ジオキサボロラン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C12H24B2O4
CAS番号:
分子量:
253.94
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

アッセイ

99%

フォーム

powder (or crystals)

mp

137-140 °C (lit.)

SMILES記法

CC1(C)OB(OC1(C)C)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C12H24B2O4/c1-9(2)10(3,4)16-13(15-9)14-17-11(5,6)12(7,8)18-14/h1-8H3

InChI Key

IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N

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詳細

ビス(ピナコラト)ジボロンまたは(B2pin2)は、空気中および水分中での安定性が高いため、有機合成で最も一般的に使用されるジボラン試薬です。酸性条件下でテトラキス(ジメチルアミノ)ジボロンをピナコールで処理することにより合成できます。

アプリケーション

Pt触媒下のアセチレンおよびオレフィンのcis-ビシナルジホウ素化、Pd触媒下の芳香族のホウ素化に用いられる試薬です。
パラジウム触媒を用いた1,6-エニンの新しい環化反応に用いられる基質で、ホモアリルアルキルボロン酸が得られます。
鈴木カップリングによる常磁性ヘテロ環化合物の合成のためのテトラメチルピロリジンニトロキシド骨格の構築に用いられます。

関連製品

製品番号
詳細
価格

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

PRTR

第一種指定化学物質

Jan Code

473294-VAR:
473294-500G:
473294-25G:
473294-5G:
473294-500MG:
473294-1G:
473294-BULK:
473294-100G:
473294-5KG:


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Synlett, 15, 2442-2443 (2003)
Pd-catalyzed borylative cyclization of 1,6-enynes.
Juan Marco-Martínez et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(7), 1874-1875 (2007-01-31)
Synthesis, 2573-2573 (2006)
Takahiro Muraoka et al.
Nature communications, 11(1), 2924-2924 (2020-06-12)
Biological membranes play pivotal roles in the cellular activities. Transmembrane proteins are the central molecules that conduct membrane-mediated biochemical functions such as signal transduction and substance transportation. Not only the molecular functions but also the supramolecular properties of the transmembrane
Chemtracts, 13, 219-222 (2000)

資料

Arylboronic acids and esters are invaluable tools for the chemical community. These powerful reagents are used for a variety of transformations, most notably the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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