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Merck

382183

Sigma-Aldrich

ベンジルオキシアセトアルデヒド

97%

別名:

α-(Benzyloxy)acetaldehyde, (Benzyloxy)acetaldehyde, (Phenylmethoxy)acetaldehyde, (ベンジルオキシ)エタノール, 2-(Phenylmethoxy)acetaldehyde, 2-(ベンジルオキシ)アセトアルデヒド, 2-(ベンジルオキシ)エタノール

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About This Item

化学式:
C6H5CH2OCH2CHO
CAS番号:
分子量:
150.17
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

97%

形状

liquid

含みます

0.5% hydroquinone as stabilizer

屈折率

n20/D 1.518 (lit.)

bp

118-120 °C/13 mmHg (lit.)

密度

1.069 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES記法

O=CCOCc1ccccc1

InChI

1S/C9H10O2/c10-6-7-11-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-6H,7-8H2

InChI Key

NFNOAHXEQXMCGT-UHFFFAOYSA-N

詳細

ベンジルオキシアセトアルデヒドは非天然アルデヒドです。ベンジルオキシアセトアルデヒドは、C2対称ビス(オキサゾリニル)ピリジンCu(II)錯体(触媒)の存在下でシリルケテンアセタール求核試薬とエナンチオ選択的向山アルドール反応を起こします。

アプリケーション

ベンジルオキシアセトアルデヒドは、抗体触媒による1-デオキシ-L-キシルロースの合成に使用することができます。
ベンジルオキシアセトアルデヒドは以下の合成で使用することができます:
  • (3S,5S)-6-ベンジルオキシ-3,5-ジヒドロキシヘキサン酸メチル
  • S)-5-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシペンタン-2-オン
  • ミキソチアゾール

ピクトグラム

Exclamation markEnvironment

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

235.4 °F - closed cup

引火点(℃)

113 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
非水溶性液体

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

382183-BULK:
382183-VAR:
382183-1G:
382183-5G:


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試験成績書(COA)

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Formal total syntheses of Myxothiazols by three different approaches starting from benzyloxyacetaldehyde.
Backhaus D.
Tetrahedron Letters, 41(13), 2087-2090 (2000)
A short enantioselective synthesis of 1-deoxy-L-xylulose by antibody catalysis.
Shabat D, et al.
Tetrahedron Letters, 40(8), 1437-1440 (1999)
L Vidal et al.
Applied microbiology and biotechnology, 68(4), 489-497 (2005-02-24)
The glyA gene encoding a serine hydroxymethyl transferase (SHMT) with threonine aldolase activity was isolated from Streptococcus thermophilus YKA-184 chromosomal DNA. This aldolase is a pyridoxal 5'-phosphate-dependent enzyme that stereospecifically catalyzes the interconversion of L-threonine to glycine and acetaldehyde. The
C2-symmetric copper (II) complexes as chiral Lewis acids. Scope and mechanism of catalytic enantioselective aldol additions of enolsilanes to (benzyloxy) acetaldehyde.
Evans DA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 121(4), 669-685 (1999)

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